1-benzyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one | 61034-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；1-benzyl-β-tetralone；1-benzyl-2-tetralone；1-benzyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one；1-Benzyl-3,4-dihydro-1H-naphthalin-2-on；3,4-dihydro-1-(phenylmethyl)-2(1H)-naphthalenone
• CAS: 61034-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: NWPYKGGVMRGJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) tetrafluoroboric acid 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 N-(1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydrogenation of the Tetrasubstituted C=C Bond of Enamides Catalyzed by a Ruthenium Catalyst Generatedin situ

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010430)343:4<331::aid-adsc331>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-benzyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 1-substituted-2-tetralones by selective diol dehydration leading to ketone transposition

  摘要：

  Dehydration of 1-substituted-1,2-tetralindiols with zinc iodide afforded the corresponding 2-tetralones in excellent yields. This procedure was found to be superior to the more conventional BF3-catalyzed rearrangement of 1-substituted-1,2-epoxytetralins. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01014-5

文献信息

• MANGANESE (III) CATALYZED C--H AMINATIONS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20190106448A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Reactions that directly install nitrogen into C—H bonds of complex molecules are significant because of their potential to change the chemical and biological properties of a given compound. Selective intramolecular C—H amination reactions that achieve high levels of reactivity, while maintaining excellent site-selectivity and functional-group tolerance is a challenging problem. Herein is reported a manganese perchlorophthalocyanine catalyst [Mn III (ClPc)] for intermolecular benzylic C—H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site-selectivity. In the presence of Brønsted or Lewis acid, the [Mn III (ClPc)]-catalyzed C—H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies indicate that C—H amination proceeds through an electrophilic metallonitrene intermediate via a stepwise pathway where C—H cleavage is the rate-determining step of the reaction. Collectively these mechanistic features contrast previous base-metal catalyzed C—H aminations.

  直接将氮原子安装到复杂分子中的C-H键的反应具有重要意义，因为它们有可能改变给定化合物的化学和生物性质。实现高反应性，同时保持优秀的位点选择性和官能团耐受性的选择性分子内C-H胺化反应是一个具有挑战性的问题。本文报道了一种锰过氯酞菁催化剂[MnIII(ClPc)]，用于分子间苄基C-H胺化反应，该反应在生物活性分子和天然产物中以前所未有的反应性和位点选择性进行。在Brønsted酸或Lewis酸的存在下，[MnIII(ClPc)]催化的C-H胺化展示了对叔胺、吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C-H胺化通过亲电金属亚硝烯中间体经过分步途径进行，其中C-H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机理特征与之前基于贱金属催化的C-H胺化反应形成了对比。
• Bifunctional Brønsted Base Catalyst Enables Regio-, Diastereo-, and Enantioselective C_α-Alkylation of β-Tetralones and Related Aromatic-Ring-Fused Cycloalkanones
  作者：Iñaki Urruzuno、Odei Mugica、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201612332

  日期：2017.2.13

  The catalytic asymmetric synthesis of both α‐substituted and α,α‐disubstituted (quaternary) β‐tetralones through direct α‐functionalization of the corresponding β‐tetralone precursor remains elusive. A designed Brønsted base‐squaramide bifunctional catalyst promotes the conjugate addition of either unsubstituted or α‐monosubstituted β‐tetralones to nitroalkenes. Under these reaction conditions, not

  通过相应的β-四氢萘酮前体的直接α-官能化，α-取代的和α，α-二取代的（季）β-四氢萘酮的催化不对称合成仍然难以捉摸。设计的布朗斯台德碱-方酰胺双功能催化剂可促进未取代的或α-单取代的β-四氢萘酮与硝基烯烃的共轭加成反应。在这些反应条件下，不仅烯醇化和官能化仅在β-四氢萘酮的α-碳原子上发生，而且包括全碳四元中心的加合物也以高度非对映和对映选择性的方式形成。
• N-aralkylaminotetralins as ligands for the neuropeptide Y Y5 receptor
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06201025B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  &bgr;-Aminotetralin derivatives of the formula: which are ligands for the neuropeptide Y Y5 (NPY5) receptor, methods of preparation and pharmaceutical compositions containing a &bgr;-aminotetralin derivative as the active ingredient are described. The 62 -aminotetralins are useful in the treatment of disorders and diseases associated with NPY receptor subtype Y5.

  该公式的β-氨基四氢萘衍生物：作为神经肽Y Y5（NPY5）受体的配体，描述了制备方法和含有β-氨基四氢萘衍生物作为活性成分的药物组成物。这62个β-氨基四氢萘在治疗与NPY受体亚型Y5相关的疾病和疾病中是有用的。
• 1-Aralkylated Tetrahydro-2-benzazepines. Part III. Synthesis from ?-tetralones
  作者：Daniel Berney、Karlheinz Schuh

  DOI：10.1002/hlca.19760590619

  日期：——

  1-Benzyl-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones 4 were prepared by submitting the corresponding 1-benzyl-β-tetralones 3 to the Schmidt reaction. On the other hand, the rearrangement of the tetralones 3 by the Beckmann procedure gave 1-benzyl-tetrahydro-3-benzazepin-2-ones 5. The syntheses of some hexahydrophenanthro-azepines of types 10 and 15 are also described.

  1-苄基四氢-2-苯并氮杂-3-酮4被提交相应的1-苄基β四氢萘酮制备3至施密特反应。另一方面，通过贝克曼方法对四氢萘酮3的重排给出了1-苄基-四氢-3-苯并enza庚因-2-酮5。还描述了一些10和15型六氢菲咯啉-氮杂的合成。
• Manganese (III) catalyzed C—H aminations
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10611786B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Reactions that directly install nitrogen into C—H bonds of complex molecules are significant because of their potential to change the chemical and biological properties of a given compound. Selective intramolecular C—H amination reactions that achieve high levels of reactivity, while maintaining excellent site-selectivity and functional-group tolerance is a challenging problem. Herein is reported a manganese perchlorophthalocyanine catalyst [MnIII(ClPc)] for intermolecular benzylic C—H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site-selectivity. In the presence of Brønsted or Lewis acid, the [MnIII(ClPc)]-catalyzed C—H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies indicate that C—H amination proceeds through an electrophilic metallonitrene intermediate via a stepwise pathway where C—H cleavage is the rate-determining step of the reaction. Collectively these mechanistic features contrast previous base-metal catalyzed C—H aminations. The catalyst can be a compound of Formula I:

  在复杂分子的 C-H 键上直接安装氮的反应具有重要意义，因为它们有可能改变特定化合物的化学和生物特性。既能实现高水平反应活性，又能保持良好的位点选择性和官能团耐受性的选择性分子内 C-H 氨化反应是一个具有挑战性的问题。本文报告了一种过氯酞菁锰催化剂 [MnIII(ClPc)]，用于生物活性分子和天然产物的分子间苄基 C-H 氨化反应，其反应活性和位点选择性达到了前所未有的水平。在布氏酸或路易斯酸存在的情况下，[MnIII(ClPc)]催化的 C-H amination 对叔胺、吡啶和苯并咪唑官能团具有独特的耐受性。机理研究表明，C-H 氨化反应是通过亲电茂金属烯中间体逐步进行的，其中 C-H 裂解是反应的决定性步骤。这些机理特征与之前的碱金属催化 C-H amination 形成了鲜明对比。催化剂可以是式 I 的化合物：