rac-methyl (4aR,15bS)-3,5,6-trioxo-1,2,3,4,5,6,9,10-octahydro-4aH,8H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':3,4]azepino[2,1-i]indole-4a-carboxylate | 89412-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: rac-methyl (4aR,15bS)-3,5,6-trioxo-1,2,3,4,5,6,9,10-octahydro-4aH,8H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':3,4]azepino[2,1-i]indole-4a-carboxylate
• CAS: 89412-90-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: GQMJKPSVYRCMIK-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8,9-Dihydro-7H-1,3-dioxa-6-aza-cyclohepta[f]inden-5-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 potassium n-butoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 rac-methyl (4aR,15bS)-3,5,6-trioxo-1,2,3,4,5,6,9,10-octahydro-4aH,8H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':3,4]azepino[2,1-i]indole-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500

文献信息

• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 49 - 52
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Tsuda, Yoshisuke、Ohshima, Takeshi

  DOI：——

  日期：——