5-fluoro-3-hydroxy-2-oxoindole | 259252-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-hydroxy-2-oxoindole
• 英文别名: 5-fluoro-3-hydroxyindolin-2-one；5-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；5-fluoro-3-hydroxy-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 259252-13-6
• 化学式: C₈H₆FNO₂
• mdl: MFCD00662456
• 分子量: 167.14
• InChiKey: XYDTZHMQTYEJQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-hydroxy-2-oxoindole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到5-fluoro-3-hydroxy-2-oxo-3-biindole
  参考文献：
  名称：

  氰乙基化酮的环化反应是取代6位吲哚衍生物的途径

  摘要：

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.2048
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 次磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到5-fluoro-3-hydroxy-2-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  氰乙基化酮的环化反应是取代6位吲哚衍生物的途径

  摘要：

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.2048

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles with Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters via Catalytic Coupling of Two Tertiary Radicals
  作者：Zhi-Yong Song、Kun-Quan Chen、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03161

  日期：2018.3.2

  and dioxindoles was developed, giving the spirocyclic oxindole-γ-lactones bearing two contiguous tetrasubstituted stereocenters in good yields with excellent diastereoselectivities and good enantioselectivities.

  开发了氧化的N-杂环卡宾催化的β，β-二取代的烯醛和二恶吲哚的[3 + 2]环化反应，使螺环的羟吲哚-γ-内酯具有两个连续的四取代的立体中心，且收率高，具有出色的非对映选择性和良好的对映选择性。
• Discovery of tetrahydrofuranyl spirooxindole-based SMYD3 inhibitors against gastric cancer via inducing lethal autophagy
  作者：Hong-Ping Zhu、Jinlong Chai、Rui Qin、Hai-Jun Leng、Xiang Wen、Cheng Peng、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115009

  日期：2023.1