1-benzyl-4-methyl-1H-indole | 1201825-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methylindole
• CAS: 1201825-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: UHAPIKNYJQUQPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-methyl-1H-indole 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-benzyl-4',5-dimethyl-1',2-ditosyl-1,1',2,3,5',9-hexahydro-spiro[pyrido[3,4-b]indole-4,2'-pyrrole]
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-3-methylaniline 在 propylsulfonic acid-functionalized silica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-methyl-1H-indole 、 1-benzyl-6-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  General and efficient synthesis of 2,3-unsubstituted indoles catalyzed by acidic mesoporous molecular sieves

  摘要：

  A general and efficient method for the synthesis of 2,3-unsubstituted indoles has been established by the intramolecular cyclization of N-benzyl 2-anilinoacetals. Acidic mesoporous molecular sieve (MCM-41-SO3H) has shown excellent catalytic activity on this transformation, and the 2,3-unsubstituted indoles bearing 7-substituent or strong electron-withdrawing substituents also could be achieved by this protocol. Moreover, the heterogeneous catalyst, MCM-41-SO3H, could be conveniently recovered and reused without obvious loss of the catalytic activity. This work will provide an economic and environmental-benign method for the construction of various indole derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.026

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Oxidative Coupling of Indoles and One-Pot Synthesis of Acetoxylated Biindolyls
  作者：Zunjun Liang、Jinlong Zhao、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo902265s

  日期：2010.1.1

  developed to achieve Pd-catalyzed homocoupling of indoles with excellent regioselectivity in the presence of Cu(OAc)2·H2O in DMSO at room temperature in high efficiency. This method provides a simple route to 2,3′-biindolyls from the electron-rich to moderately electron-poor indoles. The reaction tolerates the bromide substituent on indoles. In addition, a one-pot approach to C3-position acetoxylated biindolyls

  在温和的条件下，在室温下在DMSO中存在Cu（OAc）2 ·H 2 O的条件下，开发了温和的条件以实现Pd催化的吲哚具有出色的区域选择性的均偶联。该方法提供了从富电子到中等贫电子的吲哚到2,3'-二吲哚的简单途径。该反应容许吲哚上的溴化物取代基。另外，通过在氧气气氛下使用AgOAc作为氧化剂，通过钯催化，实现了C3-位乙酰氧基化联吲哚基的一锅法。
• Chiral Macrocycle‐Enabled Counteranion Trapping for Boosting Highly Efficient and Enantioselective Catalysis
  作者：Rui Ning、Hao Zhou、Shi‐Xin Nie、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202003673

  日期：2020.6.26

  manipulated for tuning the catalysis process. In parallel to well‐developed crown ether‐based cation‐binding catalysis, a macrocycle‐enabled counteranion trapping strategy is presented for boosting highly efficient and enantioselective catalysis. A set of bis‐diarylthiourea macrocycles containing two BINOL moieties were designed and synthesized. They possess a well‐confined chiral cavity and strong binding

  可以定制量身定制的大环化合物实现紧密结合，以调节催化过程。与发达的基于冠醚的阳离子结合催化同时，提出了大环活化的对负离子捕获策略，以促进高效和对映选择性催化。设计并合成了一组包含两个BINOL部分的双-二芳基硫脲大环。它们具有密闭的手性腔，对二磺酸根阴离子具有很强的结合亲和力。由于紧密结合，仅1 mol％的大环化合物与1 mol％的乙二磺酸结合可以促进吲哚与亚胺的Friedel-Crafts反应中优异的转化率和高达99％ee。单独的酸或大环化合物不提供任何反应性。
• Insights into the structural patterns of the antileishmanial activity of bi- and tricyclic N-heterocycles
  作者：Lizzi Herrera、David E. Stephens、Abigail D'Avila、Kathryn G. George、Hadi Arman、Yu Zhang、George Perry、Ricardo Lleonart、Oleg V. Larionov、Patricia L. Fernández

  DOI：10.1039/c6ob01149g

  日期：——

  various structural patterns in a series of novel bi- and tricyclic N-heterocycles on the activity against Leishmania major and Leishmania panamensis has been studied and compounds that are active in the low micromolar region have been identified. Both quinolines and tetrahydrooxazinoindoles (TOI) proved to have significant antileishmanial activities, while substituted indoles were inactive. We have also

  研究了一系列新型双环和三环 N-杂环中的各种结构模式对针对大型利什曼原虫和巴拿马利什曼原虫的活性的影响，并鉴定了在低微摩尔区域具有活性的化合物。喹啉和四氢恶嗪吲哚 (TOI) 均被证明具有显着的抗利什曼活性，而取代的吲哚则无活性。我们还表明，氯喹类似物通过调节巨噬细胞活化来诱导利什曼原虫死亡。
• Direct electrophilic trifluoromethylthiolation of N-benzyl indoles using AgSCF3
  作者：Lan Ma、Xiu-Fen Cheng、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.086

  日期：2016.7

  A novel electrophilic trifluoromethylthiolation reaction system has been developed with AgSCF3 used directly as the SCF3 source, in the presence of KI/K2S2O8/I2. Various N-benzylindoles have been trifluoromethylthiolated successfully with this system, and the mechanism of investigation showed an electrophilic reagent was generated in situ.

  在KI / K 2 S 2 O 8 / I 2的存在下，已经开发了一种新型的亲电子三氟甲基硫醇化反应系统，其中AgSCF 3直接用作SCF 3源。该系统已成功地将各种N-苄基吲哚三氟甲基硫醇化，研究机理表明原位产生了亲电试剂。
• Efficient Catalytic Kinetic Resolution of Spiro-epoxyoxindoles with Concomitant Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indoles
  作者：Gongming Zhu、Guangjun Bao、Yiping Li、Wangsheng Sun、Jing Li、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201700494

  日期：2017.5.2

  process involving the catalytic kinetic resolution of racemic spiro‐epoxyoxindoles with the simultaneous enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles has been realized using a chiral phosphoric acid catalyst. The reaction provides two useful intermediates in high yields and excellent enantioselectivities. Performing the catalysis on a gram scale led to (R)‐3‐(3‐indolyl)‐oxindole‐3‐methanol, which

  使用手性磷酸催化剂已经实现了一种有效的方法，该方法涉及外消旋螺-环氧氧吲哚的催化动力学拆分以及吲哚的对映选择性弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。该反应以高产率和优异的对映选择性提供了两种有用的中间体。以克为单位进行催化反应可生成（R）-3-（3-吲哚基）-吲哚-3-甲醇，用于（+）-gliocladin C的不对称形式全合成。值得注意的是，对映异构体（S ）-（3-吲哚基）-吲哚-3-甲醇可以很容易地通过拆分的螺-环氧-吲哚与吲哚的反应制得。