N-(1,4-diphenylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1239355-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,4-diphenylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1239355-98-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: LWKFJWHBOFAIEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 在 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 二苯基甲烷 、 三乙胺 、 (1R,2R)-N,N'-di(2',3',4',5',6'-pentafluorobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 N-(1,4-diphenylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于羟胺的胺化试剂的非定向，Cu催化的sp3 C–H胺化：催化和机理研究

  摘要：

  This work demonstrates the use of hydroxyl amine-based amination reagents RSO2NH-OAc for the nondirected, Cu-catalyzed amination of benzylic C-H bonds. The amination reagents can be prepared on a gram scale, are benchtop stable, and provide benzylic C-H amination products with up to 86% yield. Mechanistic studies of the established reactivity with toluene as substrate reveal a ligand-promoted, Cu-catalyzed mechanism proceeding through Ph-CH2(NTsOAc) as a major intermediate. Stoichiometric reactivity of Ph-CH2(NTsOAc) to produce Ph-CH2-NHTs suggests a two-cycle, radical pathway for C-H amination, in which the decomposition of the employed diimine ligands plays an important role.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00003

文献信息

• On the Mechanism of Ligand-Assisted, Copper-Catalyzed Benzylic Amination by Chloramine-T
  作者：Dipti N. Barman、Peng Liu、Kendall N. Houk、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/om100427s

  日期：2010.8.9

  The mechanism of hydrocarbon amination by chloramine-T derivatives catalyzed by (diimine)copper complexes has been investigated. The initial synthetic study of the reactions revealed ligand-accelerated catalysis, significant sensitivity to the electronic character of the substrates, and low to moderate enantioselectivities with homochiral ligands. Various mechanistic probes, both experimental and computational

  研究了由（二亚胺）铜配合物催化的氯胺-T衍生物进行烃胺化的机理。对反应的初步合成研究表明，配体促进了催化作用，对底物的电子特性具有显着的敏感性，并且具有同手性配体的低至中等对映选择性。各种机械探针，无论是实验性的还是计算性的，都集中在CH插入过程上。在[（二亚胺）Cu（solv）] Z催化的α-D（H）-异丙苯胺的胺化反应中发现了4.6的动力学同位素效应。异构体底物顺式和反式-4-叔丁基-1-苯基环己烷与4-Me-C 6 H 4 SO 2的胺化在所有情况下，由[（二亚胺）Cu（CH 3 CN）] PF 6催化的NNaCl（氯胺-T）或4-NO 2 -C 6 H 4 SO 2 NNaCl（氯胺-N）在所有情况下均产生约1：1的相应的顺式和反式-4-叔丁基-1-苯基-1-磺氨基环己烷。自由基钟底物1-苯基-2-苄基环丙烷用氯胺-T /（二亚胺）Cu（CH 3 CN）] PF 6的胺化得到开环的