(S)-tert-butyl 2-(2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 1032184-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1032184-80-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₁₀P₂
• 分子量: 534.48
• InChiKey: SNWFYGAFAOKLDV-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 borane/methylsulfide complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到(2R,3R)-tetraethyl 2-(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)ethane-1,1-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的迈克尔-酮型β-酮酸酯的双对膦酸酯的高对映选择性方法。

  摘要：

  已经开发了一种有价值的有机催化方案，用于一类重要药物双膦酸酯衍生物的不对称合成。廉价且可商购的二氢奎宁可有效催化环状β-酮酸酯与亚乙基双膦酸酯的共轭加成反应，从而形成光学活性双膦双膦酸酯，具有全碳取代的季立体中心，且收率高，对映选择性高达ee的99％。还成功地完成了迈克尔加合物对相应的双膦酸或乙烯基膦酸酯的进一步精制，同时保持了光学纯度。

  DOI：

  10.1002/chem.200701317
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 、 tert-butyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 氢化奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的迈克尔-酮型β-酮酸酯的双对膦酸酯的高对映选择性方法。

  摘要：

  已经开发了一种有价值的有机催化方案，用于一类重要药物双膦酸酯衍生物的不对称合成。廉价且可商购的二氢奎宁可有效催化环状β-酮酸酯与亚乙基双膦酸酯的共轭加成反应，从而形成光学活性双膦双膦酸酯，具有全碳取代的季立体中心，且收率高，对映选择性高达ee的99％。还成功地完成了迈克尔加合物对相应的双膦酸或乙烯基膦酸酯的进一步精制，同时保持了光学纯度。

  DOI：

  10.1002/chem.200701317