1-bromo-5-chloromethyl-2,3-dimethoxy-benzene | 52783-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-5-chloromethyl-2,3-dimethoxy-benzene
• 英文别名: 1-Brom-5-chlormethyl-2,3-dimethoxy-benzol；1¹-Chlor-5-brom-3.4-dimethoxy-toluol；5-Brom-3.4-dimethoxy-benzylchlorid；3-Brom-α-chlor-4,5-dimethoxytoluol；3-Brom-4,5-dimethoxybenzylchlorid；1-Bromo-5-(chloromethyl)-2,3-dimethoxybenzene
• CAS: 52783-75-2
• 化学式: C₉H₁₀BrClO₂
• mdl: MFCD12093879
• 分子量: 265.534
• InChiKey: KXEFZWNRTCPMOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-chloromethyl-2,3-dimethoxy-benzene 在 sodium methylate 、 copper(ll) bromide 作用下， 生成 2,3,3'-Trimethoxy-5-methoxymethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过3-苯基苯乙胺合成一种新型的Aphiphines †

  摘要：

  通过新的路线，由3-苯基苯乙胺9和22合成了rac -1,2,10-三甲氧基-aporphine（14）和rac -2-乙氧基-10,11-二甲氧基-aporphine （27）。获得了作为中间体的8-苯基-3，4-二氢异喹啉11和24，氧代-四氢卟啉12和25以及外消旋-正四氢卟啉13和26。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620520
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1-bromo-5-chloromethyl-2,3-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过3-苯基苯乙胺合成一种新型的Aphiphines †

  摘要：

  通过新的路线，由3-苯基苯乙胺9和22合成了rac -1,2,10-三甲氧基-aporphine（14）和rac -2-乙氧基-10,11-二甲氧基-aporphine （27）。获得了作为中间体的8-苯基-3，4-二氢异喹啉11和24，氧代-四氢卟啉12和25以及外消旋-正四氢卟啉13和26。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620520

文献信息

• New Derivatives of 3,4-Dihydroisoquinoline-3-carboxylic Acid with Free-Radical Scavenging, D-Amino Acid Oxidase, Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Jolanta Solecka、Adam Guśpiel、Magdalena Postek、Joanna Ziemska、Robert Kawęcki、Katarzyna Łęczycka、Agnieszka Osior、Bartłomiej Pietrzak、Krzysztof Pypowski、Agata Wyrzykowska

  DOI：10.3390/molecules191015866

  日期：——

  A series of 3,4-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives were synthesised and tested for their free-radical scavenging activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH·), 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) radical (ABTS·+), superoxide anion radical (O2·−) and nitric oxide radical (·NO) assays. We also studied D-amino acid oxidase (DAAO), acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity. Almost each of newly synthesised compounds exhibited radical scavenging capabilities. Moreover, several compounds showed moderate inhibitory activities against DAAO, AChE and BuChE. Compounds with significant free-radical scavenging activity may be potential candidates for therapeutics used in oxidative-stress-related diseases.

  合成了一系列3,4-二氢异喹啉-3-羧酸衍生物，并使用2,2-二苯基-1-苦味肼自由基（DPPH·）、2,2'-联吡啶双（3-乙基苯噻唑啉-6-磺酸）自由基（ABTS·+）、超氧阴离子自由基（O2·−）和一氧化氮自由基（·NO）进行自由基清除活性测试。我们还研究了D-氨基酸氧化酶（DAAO）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制活性。几乎每一种新合成的化合物都表现出了清除自由基的能力。此外，几种化合物对DAAO、AChE和BuChE表现出了中等的抑制活性。具有显著自由基清除活性的化合物可能是用于氧化应激相关疾病治疗的潜在候选药物。
• REDUCTIVE COUPLING OF BENZYL HALIDES USING NICKEL(0)-COMPLEX GENERATED IN SITU IN THE PRESENCE OF TETRAETHYLAMMONIUM IODIDE, A SIMPLE AND CONVENIENT SYNTHESIS OF BIBENZYLS
  作者：Masahiko Iyoda、Masahiro Sakaitan、Hiroki Otsuka、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1985.127

  日期：1985.1.5

  Zerovalent nickel complex generated in situ by reduction of NiBr2(PPh3)2 with zinc powder in the presence of Et4NI was found to be an effective catalyst for homo-coupling of benzyl halides. The catalytic reactions proceeded smoothly in various solvents under mild conditions to afford dehalogenative-coupling products in good to high yields.

  发现在 Et4NI 存在下用锌粉还原 NiBr2(PPh3)2 原位生成的零价镍配合物是苄基卤化物均偶联的有效催化剂。催化反应在温和条件下在各种溶剂中顺利进行，以良好到高产率提供脱卤偶联产物。
• Pschorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 391, p. 44
  作者：Pschorr

  DOI：——

  日期：——
• Brominated phenylalanines
  作者：M. L. Anhoury、P. Crooy、R. De Neys、J. Eliaers

  DOI：10.1002/bscb.19740830304

  日期：——

  Abstract(3‐(3‐Bromo‐4‐hydroxy‐S‐methoxy‐phenyl)alanine (Ie) exerts a long‐acting antihypertensive effect in rats and dogs : its synthesis and its optical resolution have already appeared in the literature. 1 Ten new mono‐ and polybrominated phenylalanines with hydroxy‐ and/or methoxy‐groups are here described. These unnatural amino‐acide were synthesized by direct bromination, or via the acetamidomalonic esters (V), or via the azlactones (VI) and the corresponding phenylpyruvic acids (VIII).
• Lera, Angel Rodriguez de; Saa, Jose M.; Suau, Rafael, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 613 - 622
  作者：Lera, Angel Rodriguez de、Saa, Jose M.、Suau, Rafael、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——