(E)-4-chloro-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile | 1377153-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-4-chloro-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• 英文别名: (3E)-4-chloro-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• CAS: 1377153-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄
• 分子量: 310.786
• InChiKey: DBJJKVCEWNNMOJ-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-iodo-aniline 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-4-chloro-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile 、 (E)-4-chloro-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dicyano-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-dienes：结构-性能关系

  摘要：

  我们报告了一系列 1,1-二氰基-4-[4-(二乙氨基)苯基]buta-1,3-二烯的合成和物理研究，其中沿 1,1-的额外 CN 取代基的数量和位置dicyanobuta-1,3-dienyl 片段系统地变化。虽然 X 射线分析提供了关于晶体中分子几何形状的明确信息，但通过循环伏安法 (CV) 和旋转圆盘伏安法 (RDV) 进行的 UV/Vis 和电化学测量表明，在 C2- 和 C4- 中引入了额外的氰基在分子内电荷转移吸收能量和强度方面，位置对这些分子在溶液中的光学性质影响最大。与结构相关发色团的比较表明，苯胺基供体沿丁二烯支架从 2/3 位移动到 4 位，导致 ICT 吸收最大值发生显着的红移，这主要是由于本系列的平面度较高。密度泛函理论计算进一步证实了这些发现。初步非线性光学 (NLO) 测量证实了新推挽生色团作为三阶非线性光学分子材料的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200111

文献信息

• 1,1-Dicyano-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-dienes: Structure-Property Relationships
  作者：Francesca Tancini、Yi-Lin Wu、W. Bernd Schweizer、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Peter D. Jarowski、Marten T. Beels、Ivan Biaggio、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201200111

  日期：2012.5

  of these molecules in solution, in terms of intramolecular charge-transfer absorption energy and intensity. A comparison with structurally related chromophores indicates that the shift of the anilino donor from position 2/3 to 4 along the butadiene scaffold results in a remarkable bathochromic shift of the ICT absorption maxima, mainly due to the higher planarity in the present series. These findings

  我们报告了一系列 1,1-二氰基-4-[4-(二乙氨基)苯基]buta-1,3-二烯的合成和物理研究，其中沿 1,1-的额外 CN 取代基的数量和位置dicyanobuta-1,3-dienyl 片段系统地变化。虽然 X 射线分析提供了关于晶体中分子几何形状的明确信息，但通过循环伏安法 (CV) 和旋转圆盘伏安法 (RDV) 进行的 UV/Vis 和电化学测量表明，在 C2- 和 C4- 中引入了额外的氰基在分子内电荷转移吸收能量和强度方面，位置对这些分子在溶液中的光学性质影响最大。与结构相关发色团的比较表明，苯胺基供体沿丁二烯支架从 2/3 位移动到 4 位，导致 ICT 吸收最大值发生显着的红移，这主要是由于本系列的平面度较高。密度泛函理论计算进一步证实了这些发现。初步非线性光学 (NLO) 测量证实了新推挽生色团作为三阶非线性光学分子材料的前景。