二氫吡唑酮 | 137-44-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 二氫吡唑酮
• 中文别名: 5-吡唑哢；1,3,5-吡唑酮；二?吡唑酮
• 英文名称: 2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 1H-pyrazolin-5-one；1H-pyrazol-5-one；Pyrazolidone-(3)；Pyrazolone；1,2-dihydro-pyrazol-3-one；2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1H-Pyrazol-5(4H)-one；1,4-dihydropyrazol-5-one
• CAS: 137-44-0
• 化学式: C₃H₄N₂O
• mdl: MFCD00629300
• 分子量: 84.0776
• InChiKey: ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268℃
• 沸点：
  143-144℃ (0.3 Torr)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 二氫吡唑酮 在 zirconium(IV) oxide 作用下， 反应 24.0h， 以41.3%的产率得到1-甲基-1H-吡唑-5(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Shinoda, Sumio; Shima, Satoru; Yamakawa, Tetsu, Synlett, 2000, # 6, p. 809 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代丙酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 二氫吡唑酮
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-4-(arylhydrazono)-1H-pyrazol-5-ones: Highly ligand efficient and potent inhibitors of GSK3β

  摘要：

  A series of 3-aryl-4-(arylhydrazono)-1H-pyrazol-5-one inhibitors of GSK3 beta was developed from a low molecular weight, highly ligand efficient screening hit 1. Hit-to-lead optimization led to a number of highly potent inhibitors, while maintaining the high ligand efficiency of the screening hit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.072

文献信息

• 3-pyrazolyloxypyridazines, herbicidal compositions and uses thereof
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05536701A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  Disclosed are certain 3-pyrazolyloxypyridazines, compositions thereof which are herbicidal and methods of using such composition for controlling undesired plants. Also disclosed are mixtures of such pyridazines and acetanilide herbicides, to which mixture a safener may be added, if desired. Intermediate compounds useful in preparing the pyrazolyloxypyridazines are also disclosed.

  公开了某些3-吡唑氧基哒嗪化合物，以及它们的组合物，这些组合物具有除草活性，以及使用这些组合物控制有害植物的方法。还公开了这些哒嗪与乙酰苯胺类除草剂的混合物，如果需要，可以向这种混合物中添加一个安全剂。还披露了用于制备吡唑氧基哒嗪的中间化合物。
• Synthetic studies on KF-alumina-catalysed reaction of substituted and unsubstituted aryl-oxoketene dithioacetals and 1H-pyrazone-5(4H)-one: a convenient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：Pushpak Mizar、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.020

  日期：2009.6

  The procedures described herein provide a facile method for the synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine by reacting N-substituted or unsubstituted-pyrazol-5(4H)-one, aryl-oxoketene dithioacetals and alkyl amide. The products were obtained in moderate to good yield. The effects of the solvents and substitution have also been described.

  本文所述的方法提供了通过使N-取代的或未取代的吡唑-5（4H）-一个芳基反应来合成吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶的简便方法。-氧杂环丁烯二硫缩醛和烷基酰胺。以中等至良好的产率获得产物。还描述了溶剂和取代的作用。
• Method for preparing 2-pyrazolin-5-ones from 1,2,4-oxadiazoles
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04345085A1

  公开（公告）日：1982-08-17

  A method for preparing 2-pyrazolin-5-ones from 1,2,4-oxadiazoles is described. The method comprises forming a liquid reaction system of a base catalyst and a 1,2,4-oxadiazole in an organic liquid reaction medium and heating the reaction system to a temperature sufficient to cause the 1,2,4-oxadiazole to be rearranged to a 2-pyrazolin-5-one.

  本文描述了一种从1,2,4-噁二唑制备2-吡唑烷酮的方法。该方法包括在有机液相反应介质中形成碱催化剂和1,2,4-噁二唑的液态反应体系，并将反应体系加热至足以使1,2,4-噁二唑重排成2-吡唑烷酮的温度。
• Metal‐Free Site‐Selective Direct Oxidative Phosphorylation of Pyrazolones
  作者：Danupat Beukeaw、Napassawan Rattanasupaponsak、Tanakorn Kittikool、Kunita Phakdeeyothin、Khampee Phomphrai、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/adsc.202200533

  日期：2022.9.6

  established under metal-free direct oxidative coupling processes. A reaction between pyrazolones and secondary phosphonates in the presence of TBAI/TBHP combination could result in the N−P bond formation at N2 position. Meanwhile, the C−P bond coupling at C3 position could be obtained from a reaction of N2-substituted pyrazolone substrates with secondary phosphine oxides using Selectfluor. These chemo- and

  已在无金属直接氧化偶联过程下建立了 pyrazolin-5-ones 的底物控制位点选择性磷酸化。在存在 TBAI/TBHP 组合的情况下，吡唑啉酮类和仲膦酸盐之间的反应可能导致N2位置的 N-P 键形成。同时，C3位的 C-P 键偶联可以通过使用 Selectfluor 使N2取代的吡唑啉酮底物与仲氧化膦反应获得。这些化学和区域选择性的无金属方法在温和的反应条件下以相当高的产率进行，并具有良好的官能团相容性。
• Single and dual functionalization of proteins using site-specific nucleophilic carbon ligations
  作者：Qiang Peng、Berlin Zang、Tao Xiong、Chundong Huang、Ting Xu、Chong Zhang、Jun Ren、Fangling Ji、Lingyun Jia

  DOI：10.1039/d2cc01630c

  日期：——

  We here found that while Meldrum's acid as the reactive warhead allows for the attachment of a single chemical modification on aldehyde-containing proteins, pyrazolone derivatives in combination with a phosphine nucleophile enable protein dual site-specific conjugation with the same or distinct moieties. These reactions are efficient and convergent under biocompatible conditions and allow access to

  我们在此发现，虽然作为反应弹头的 Meldrum 酸允许在含醛蛋白质上连接单个化学修饰，但吡唑啉酮衍生物与膦亲核试剂组合使蛋白质能够与相同或不同的部分进行双位点特异性缀合。这些反应在生物相容性条件下是有效和收敛的，并允许获得具有卓越稳定性、均一性和灵活性的蛋白质生物偶联物。我们的工作扩展了生物偶联化学的全部内容，并提供了构建具有明确结构的生物偶联物的机会，这些生物偶联物具有医学和生物材料应用的潜力。