3-氧代丙酸甲酯 | 63857-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxopropionate
• 英文别名: methyl 3-oxopropanoate；methyl formylacetate；3-oxo-propionic acid methyl ester
• CAS: 63857-17-0
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: AGADEVQOWQDDFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代丙酸甲酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到异腈基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷类抗生素模拟物的快速组合合成：在多组分缩合中使用聚乙二醇连接的胺和 Neamine 衍生的醛作为发现 HIV RNA Rev 响应元件的新抑制剂的策略

  摘要：

  使用新霉素衍生的醛、叔丁基异氰化物或异氰乙酸甲酯、甘氨酸缀合的聚乙二醇 (PEG) 甲基醚和各种 Cbz-N 保护的氨基酸，无需色谱法即可快速制备新霉素 B 模拟物文库作为 Ugi 型一锅反应的底物。通过在乙醚中沉淀分离与PEG连接的产物。同时进行碱催化水解和脱氧乙酰化，然后进行氢化，可以轻松访问新霉素 B 模拟物库，该库已筛选与 HIV mRNA (RRE) 的 Rev 响应元件结合。发现一些产品比尼胺活性更高，IC50 值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/ja9612817
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-氧代丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性巴豆酰化和交叉复分解反应快速有效地立体选择性合成八内酯内酯

  摘要：

  八内酯内酯是从市售的 3-丁烯酸甲酯合成的，使用对映选择性巴豆酰化来控制 C3 的立体中心。C4、C7 和 C8。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918943

文献信息

• Cu-Mediated Expeditious Annulation of Alkyl 3-Aminoacrylates with Aryldiazonium Salts: Access to Alkyl <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazole-carboxylates for Druglike Molecular Synthesis
  作者：Hao-Nan Liu、Hao-Qiang Cao、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00006

  日期：2020.2.21

  Alkyl N-aryl 1,2,3-triazole-carboxylates are important molecules or intermediates in medicinal chemistry, but the synthesis of N2-aryl counterparts remains elusive. Herein, we describe a Cu-mediated annulation reaction of alkyl 3-aminoacrylates with aryldiazonium salts, both of which are readily available substrates. Furthermore, alkyl 2-aminoacrylates are also viable substrates. Diverse alkyl N2-aryl

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• Diastereoselectively Complementary C–H Functionalization Enables Access to Structurally and Stereochemically Diverse 2,6-Substituted Piperidines
  作者：Gang Wang、Ying Mao、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03372

  日期：2016.12.16

  The preparation of 2,6-substituted piperidine derivatives through diastereoselective C–H functionalization of corresponding nitrogen heterocycles represents an appealing protocol and yet remains a formidable challenge. Here, we describe a stereochemically complementary oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl tetrahydropyridines with a wide variety of building blocks, providing either the cis-

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• Metal complexes-catalyzed hydrolysis and alcoholysis of organic substrates and their application to kinetic resolution
  作者：Makoto Tokunaga、Hiroshi Aoyama、Junya Kiyosu、Yuki Shirogane、Tetsuo Iwasawa、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.045

  日期：2007.1

  Metal complexes-catalyzed hydrolysis and alcoholysis of organic substrates such as alkenyl esters, alkenyl ethers, and azlactones (oxazol-5(4H)-ones) are described. These reactions were applied for kinetic resolution of chiral compounds and high selectivities were achieved with vinyl ethers of 2-substituted cyclohexanols, 1,1′-bi-2-naphthols, 1,1′-bi-2-phenols, and 4,4-disubstituted azlactones. Oxidative

  描述了金属络合物催化的有机底物如烯基酯，烯基醚和，内酯（恶唑-5（4 H）-ones）的水解和醇解。这些反应用于手性化合物的动力学拆分，并使用2-取代的环己醇，1,1'-联-2-萘，1,1'-联-2-酚和4,4的乙烯基醚实现了高选择性-二取代的内酯。还描述了在不对称水解研究过程中发现的氧化碳-碳键裂解反应。
• 一种利匹韦林的工业化合成方法及中间体化合物
  申请人：宜昌人福药业有限责任公司

  公开号：CN107162987A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开了一种利匹韦林的工业化合成方法，包括式I化合物与式VI化合物盐酸盐反应，得到利匹韦林。此外，本发明还公开了式I中间体化合物及其合成方法。与现有技术相比，本发明的合成方法，操作简单、条件温和，产率高，纯度高，适于工业化生产。
• HSAB Driven chemoselectivity in alkylation of uracil derivatives. A high yielding preparation of 3-alkylated and unsymmetrically 1,3-dialkylated uracils
  作者：Augusto Gambacorta、Mohamed Elmi Farah、Daniela Tofani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00736-x

  日期：1999.10

  A qualitative hardness scale (N1

  已发现2-甲氧基-4（3H）-嘧啶酮1-3的共轭碱的定性硬度标度（N 1