((1R,2S,3S)-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 869991-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: ((1R,2S,3S)-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(1R,2S,3S)-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethylbutoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 869991-63-9
• 化学式: C₂₉H₄₃BrO₇Si
• 分子量: 611.646
• InChiKey: RVRHSBSMEMSCHU-DPOKWSEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,3S)-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(8R,9S,10S)-3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaen-8-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木质素天然产物的不对称全合成

  摘要：

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo051525i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-(1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-3-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ((1R,2S,3S)-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木质素天然产物的不对称全合成

  摘要：

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo051525i

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Dibenzocyclooctadiene Lignan Natural Products
  作者：Robert S. Coleman、Srinivas Reddy Gurrala、Soumya Mitra、Amresh Raao

  DOI：10.1021/jo051525i

  日期：2005.10.1

  Full details of the asymmetric total syntheses of the dibenzocyclooctadiene lignans interiotherin A, angeloylgomisin R, gomisin O, and gomisin E (epigomisin O) are presented. The syntheses were based on a unified synthetic strategy involving a novel crotylation using the Leighton auxiliary that occurred with excellent asymmetric induction (>98:2 enantiomeric ratio), a diastereoselective hydroboration/Suzuki−Miyaura

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。