3-bromo-7-hydroxy-4,8-dimethylcoumarin | 167029-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-7-hydroxy-4,8-dimethylcoumarin
• 英文别名: 4,8-dimethyl-3-bromo-7-hydroxycoumarin；3-bromo-7-hydroxy-4,8-dimethylchromen-2-one
• CAS: 167029-12-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: CUZVPTYKIQMJDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-hydroxy-4,8-dimethylcoumarin 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 6-hydroxy-3,7-dimethyl-5-nitrobenzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的补骨脂素等位基因Furo [3,2- g ] [1,4] Benzoxazin-3-ones的合成

  摘要：

  Furobenzoxazin-3-one，一个新的三环核，是通过两种不同而直接的途径合成的：第一种途径是将呋喃环缩合到预制的1,4-苯并恶嗪酮核上，另一种途径是缩合1,4-恶嗪。环缩合到从香豆素获得的合适的苯并呋喃体系上，该体系通过环收缩而得到。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1937::aid-ejoc1937>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4,8-二甲基香豆素 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到3-bromo-7-hydroxy-4,8-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  新的补骨脂素等位基因Furo [3,2- g ] [1,4] Benzoxazin-3-ones的合成

  摘要：

  Furobenzoxazin-3-one，一个新的三环核，是通过两种不同而直接的途径合成的：第一种途径是将呋喃环缩合到预制的1,4-苯并恶嗪酮核上，另一种途径是缩合1,4-恶嗪。环缩合到从香豆素获得的合适的苯并呋喃体系上，该体系通过环收缩而得到。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1937::aid-ejoc1937>3.0.co;2-w

文献信息

• New Novobiocin Analogues as Antiproliferative Agents in Breast Cancer Cells and Potential Inhibitors of Heat Shock Protein 90
  作者：Gaëlle Le Bras、Christine Radanyi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami、Véronique Marsaud、Barbara Stella、Jack-Michel Renoir

  DOI：10.1021/jm0707774

  日期：2007.11.1

  positions of coumarin which appeared to be essential for degradation of hsp90 client proteins. Removal of the noviose moiety in novobiocin together with introduction of a tosyl substituent at C-4 or C-7 coumarins provides 6e and 6f as lead structures which compared favorably with novobiocin as demonstrated by enhanced rates of cell death. The processing and activation of caspases 7 and 8 and the subsequent

  选择性hsp90抑制剂可同时破坏和消耗参与细胞增殖和存活，血管生成和转移的关键信号蛋白。作为hsp90的新型抑制剂，缺少诺维糖部分的新霉素类似物已进行了研究。已经产生了一系列新的3-氨基香豆素类似物，并在细胞增殖中进行了筛选，并且通过在人乳腺癌细胞中消耗雌激素受体，HER2，Raf-1和cdk4来评估hsp90抑制的分子标记。这项结构-活性关系研究强调了香豆素的C-4和/或C-7位置的关键作用，这对hsp90客户蛋白的降解至关重要。除去新霉素中的新葡糖部分，并在C-4或C-7香豆素上引入甲苯磺酰基取代基，可提供6e和6f作为前导结构，与新霉素相比，有利于细胞死亡率的提高。半胱氨酸蛋白酶7和8的加工和激活以及随后的6e对PARP的切割表明刺激了外在凋亡途径。
• Phototoxicity of 7-oxycoumarins with keratinocytes in culture
  作者：Christophe Guillon、Yi-Hua Jan、Diane E. Heck、Thomas M. Mariano、Robert D. Rapp、Michele Jetter、Keith Kardos、Marilyn Whittemore、Eric Akyea、Ivan Jabin、Jeffrey D. Laskin、Ned D. Heindel

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103014

  日期：2019.8

  Seventy-one 7-oxycoumarins, 66 synthesized and 5 commercially sourced, were tested for their ability to inhibit growth in murine PAM212 keratinocytes. Forty-nine compounds from the library demonstrated light-induced lethality. None was toxic in the absence of UVA light. Structure-activity correlations indicate that the ability of the compounds to inhibit cell growth was dependent not only on their physiochemical characteristics, but also on their ability to absorb UVA light. Relative lipophilicity was an important factor as was electron density in the pyrone ring. Coumarins with electron withdrawing moieties - cyan and fluoro at C-3 - were considerably less active while those with bromines or iodine at that location displayed enhanced activity. Coumarins that were found to inhibit keratinocyte growth were also tested for photo-induced DNA plasmid nicking. A concentration-dependent alteration in migration on neutral gels caused by nicking was observed.
• Synthesis of Furo[3,2-g][1,4]Benzoxazin-3-ones, New Psoralen Isosters
  作者：Adriana Chilin、Alessia Confente、Giovanni Pastorini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1937::aid-ejoc1937>3.0.co;2-w

  日期：2002.6

  Furobenzoxazin-3-one, a new tricyclic nucleus, was synthesised in two different and straightforward routes: the first route consisted of condensing a furan ring onto a preconstituted 1,4-benzoxazinone nucleus, and the other in condensing a 1,4-oxazine ring onto the appropriate benzofuran system obtained from coumarin by ring contraction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  Furobenzoxazin-3-one，一个新的三环核，是通过两种不同而直接的途径合成的：第一种途径是将呋喃环缩合到预制的1,4-苯并恶嗪酮核上，另一种途径是缩合1,4-恶嗪。环缩合到从香豆素获得的合适的苯并呋喃体系上，该体系通过环收缩而得到。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）