(2-(2-nitrophenyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene | 18648-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2-(2-nitrophenyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 2-<2-Nitro-phenyl>-1,1-diphenyl-aethylen；1-(2,2-Diphenylvinyl)-2-nitrobenzene；1-(2,2-diphenylethenyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 18648-69-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD06619389
• 分子量: 301.345
• InChiKey: CYXPHYXHMRNEBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  427.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-nitrophenyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,2-diphenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基烯烃衍生物杂环的无金属和无氧化剂电合成

  摘要：

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200847
• 作为产物：
  描述：

  (diphenylmethyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (2-(2-nitrophenyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Tewari,R.S. et al., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1975, vol. 30, p. 513 - 515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Elimination of the isonitrile group in alkylation reactions of C–H acids activated by the isonitrile function
  作者：Mikołaj Jawdosiuk、Maciej Umiński

  DOI：10.1039/c39820000979

  日期：——

  During phase-transfer alkylation of the isonitriles R1R2CHNC with X–CH2–Y, where X is a leaving group and Y an electron withdrawing group, some of the alkylation products undergo β-elimination of the isonitrile function to yield R1R2CCHY.

  在异氰酸酯R 1 R 2 CHNC用X–CH 2 –Y进行相转移烷基化的过程中，其中X是一个离去基团，Y是一个吸电子基团，一些烷基化产物会经历β-消除的异腈官能团，从而生成R 1 R 2 C CHY。
• Divergent Syntheses of Indoles and Quinolines Involving N1–C2–C3 Bond Formation through Two Distinct Pd Catalyses
  作者：Su San Jang、Young Ho Kim、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02898

  日期：2020.12.4

  annulative couplings of 2-alkenylanilines with aldehydes using alcohols as both the solvent and hydrogen source have been developed. These domino processes allow divergent syntheses of two significant N-heterocycles, indoles and quinolines, from the same substrate by tuning reaction parameters, which seems to invoke two distinct mechanisms. The nature of the ligand and alcoholic solvent had a profound

  已经开发了使用醇作为溶剂和氢源的Pd催化的2-链烯基苯胺与醛的环状偶联。这些多米诺过程允许通过调节反应参数从同一底物上不同的合成两个重要的N杂环（吲哚和喹啉），这似乎调用了两种不同的机制。配体和醇溶剂的性质对这些方案的选择性和效率产生了深远的影响。尤其值得注意的是，吲哚的形成是通过克服两个重大挑战而实现的：烯烃的区域选择性加氢palpalpalation和随后的Csp 3 -Pd物种与反应性较低的亚胺之间的后续反应。
• Decarboxylative Cross-Coupling of Mesylates Catalyzed by Copper/Palladium Systems with Customized Imidazolyl Phosphine Ligands
  作者：Bingrui Song、Thomas Knauber、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208025

  日期：2013.3.4

  The activation of the inert CO bonds in mesylates through the use of a new class of imidazolyl phosphines allows the decarboxylative coupling of aryl mesylates as well as polysubstituted alkenyl mesylates. Variation of the ligands leads to two complementary methods providing the corresponding biaryls and polysubstituted olefins in good yields.

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。
• Counterion Control of <i>t</i> ‐BuO‐Mediated Single Electron Transfer to Nitrostilbenes to Construct <i>N</i> ‐Hydroxyindoles or Oxindoles
  作者：Yingwei Zhao、Haoran Zhu、Siyoung Sung、Donald J. Wink、Joseph M. Zadrozny、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.202104319

  日期：2021.8.23

  tert-Butoxide unlocks new reactivity patterns embedded in nitroarenes. Exposure of nitrostilbenes to sodium tert-butoxide was found to produce N-hydroxyindoles at room temperature without an additive. Changing the counterion to potassium changed the reaction outcome to yield solely oxindoles through an unprecedented dioxygen-transfer reaction followed by a 1,2-phenyl migration. Mechanistic experiments

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。
• Palladium-Catalyzed Formation of<i>N</i>-Heteroarenes from Nitroarenes using Molybdenum Hexacarbonyl as the Source of Carbon Monoxide
  作者：Fei Zhou、Duo-Sheng Wang、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/adsc.201500700

  日期：2015.11.16

  The development of a method that employs a two-chamber reaction vessel and uses molybdenum hexacarbonyl [Mo(CO)6] as the carbon monoxide (CO) source for the palladium-catalyzed transformation of nitroarenes into indoles or imidazoles is reported. The scope and limitations of our method are illustrated with 23 examples. Experiments that indicate the mechanism of the CH bond amination reaction to be

  据报道，开发了一种采用两腔反应器并使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）源的方法，该方法用于钯催化将硝基芳烃转化为吲哚或咪唑。我们的方法的范围和局限性由23个示例说明。还报道了表明CH键胺化反应的机理逐步进行的实验。