2-Brom-3-phthalimido-propionsaeure | 30007-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Brom-3-phthalimido-propionsaeure
• 英文别名: 2-Bromo-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 30007-57-9
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₄
• 分子量: 298.093
• InChiKey: KDBHFOHTCIFMNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-3-phthalimido-propionsaeure 在 barium carbonate 作用下， 生成 DL-异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of α,γ-Dihydroxy-β-amino-n-butyric Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01120a523
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-苯二甲酰亚氨基)丙酸 在 磷化氢 、 溴 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-Brom-3-phthalimido-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸和 β-杂芳基乙胺的趋同途径：意外的乙烯基化反应。

  摘要：

  各种受保护的β2-氨基酸可以通过自由基加成β-邻苯二甲酰亚胺-α-黄嘌呤丙酸来制备，无论是作为游离酸还是作为乙酯。连续的激进添加提供了对更复杂结构的访问。在游离酸的情况下，通过中间加合物的自发脱羧，添加到某些杂芳烃中直接产生 β-杂芳基乙胺。在某些情况下，强制脱羧通过邻苯二甲酰亚胺基的脱羧消除产生乙烯基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01087

文献信息

• Gabriel, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 248
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Schoeberl; Braun, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 542, p. 274,289
  作者：Schoeberl、Braun

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2648
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Michalsky; Rakova, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 181,184
  作者：Michalsky、Rakova

  DOI：——

  日期：——
• Formation of derivatives of thiazoline by the reaction of thiourea with 2-bromo-3-aminopropionic acid
  作者：A. A. Golubev、M. N. Semenenko、A. A. Mandrugin、V. M. Fedoseev

  DOI：10.1007/bf00474362

  日期：1986.12