1-重氮基-4-苯基-2-丁酮 | 7504-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-重氮基-4-苯基-2-丁酮
• 英文名称: 2-(4-diazo-3-oxobutyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 1-diazo-4-phthalimido-2-butanone；N-(4-diazo-3-oxo-butyl)-phthalimide；N-(4-Diazo-3-oxo-butyl)-phthalimid；(N-Phthaloyl-β-alanyl)-diazomethan；1-Diazo-4-phthalimido-2-butanon；2-(4-diazo-3-oxobutyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-diazo-3-oxobutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 7504-49-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: GHGVDCYDUFUJIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-重氮基-4-苯基-2-丁酮 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-溴-3-氧代丁基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-Arylimino-2,3-dihydrothiazoles, and their use thereof as somatostatin receptor ligands

  摘要：

  该发明涉及一种新型的2-芳基亚胺基-2,3-二氢噻唑衍生物，其通用式为(I)，以及它们的制备方法和它们作为药物的用途，特别是用于治疗某种病理条件或疾病，其中一个（或多个）生长抑素受体参与。所述的病理条件特别包括肢端肥大症、垂体腺瘤或内分泌胃肠胰腺肿瘤，包括类癌综合征和胃肠道出血。在通用式(I)中，R1特别表示一种烷基、芳基烷基、环己基基团，该基团可选择地被氨基基团取代，或者R1表示一个—C(R11)(R12)—CO—R10基团，其中R11表示H，R12特别表示H、碳环或杂环烷基、环烷基或芳基烷基，R10特别表示一种氨基烷基氨基基团；R2表示一个碳环或杂环芳基基团，该基团可选择地被取代；R3特别表示COR5或一个碳环或杂环烷基、金刚烷基、芳基基团，该基团可选择地被取代，碳环或杂环芳基烷基，在芳基基团上可选择地被取代；R5表示由氮原子固定的基团，与羰基结合。

  公开号：

  US06727269B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-苯二甲酰亚氨基)丙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-重氮基-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷作为多功能缝线剂，用于将氮丙啶引入功能化有机分子中

  摘要：

  通过串联酰化和叠氮化TMSCHN 2开发了将氮丙啶引入功能化有机分子的高度对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/ol102064b

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Amido Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Albert Padwa、Tadashi Hasegawa、Bing Liu、Zhijia Zhang

  DOI：10.1021/jo0009144

  日期：2000.10.1

  possible to trap some of the initially formed carbonyl ylide dipoles with a reactive dipolarophile such as DMAD. In other cases, cyclization of the dipole to the epoxide is much faster than bimolecular trapping. A related cyclization/rearrangement sequence occurred when diazo ketoamides derived from the cyclic pyrrolidone and piperidone ring systems were subjected to catalytic quantities of Rh(II) acetate

  由N-苯甲酰基-N-烷基氨基丙酸制备了一系列无环重氮酮酰胺，并用催化量的乙酸铑（II）处理。生成的类胡萝卜素在邻近的酰胺羰基氧原子上进行容易的环化反应，生成七元羰基内酯偶极子。偶极子随后随电荷耗散而崩溃，产生了双环环氧化物，该环氧化物会进一步重组，以高收率得到取代的5-羟基二氢吡啶酮。取决于取代基的性质，可以用诸如DMAD的反应性双极性亲和剂捕获一些最初形成的羰基内酯偶极子。在其他情况下，偶极环化成环氧化物的速度比双分子捕获快得多。当衍生自环状吡咯烷酮和哌啶酮环系统的重氮酮酰胺接受催化量的乙酸Rh（II）时，会发生相关的环化/重排序列。在这些系统中，酰胺基团在类胡萝卜素中心发生了排他性的O-环化反应，生成了七环的羰基内酯偶极子。起始原料易于制备，并且级联顺序的收率很高，不需要特殊的预防措施。整个过程代表了一种有效的一锅法，用于合成各种吲哚并咪唑和喹喔啉环系统。起始原料易于制备，并且级联顺序
• Rapid Interception of CnF2n+1(O)SO• Radical with Copper‐Based Carbene: A Novel Access to Perfluoroalkanesulfinate Ester
  作者：Xiaobing Wan、Hanghang Wang、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian

  DOI：10.1002/chem.201805639

  日期：——

  established. Distinguished by wide substrate scopes and mild reaction conditions, this novel radical–carbene coupling reaction (RCC reaction) provides a fundamentally different and mechanistically interesting strategy for the synthesis of perfluoroalkanesulfinate esters.

  在此通信中，C n F 2 n +1（O）SO受到前所未有的拦截。已经建立了带有铜基卡宾的自由基。由于具有宽泛的底物范围和温和的反应条件，这种新颖的自由基-卡宾偶联反应（RCC反应）为全氟烷烃亚磺酸酯的合成提供了根本不同且机制有趣的策略。
• Sipyagin, A. M.; Kartsev, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 353 - 361
  作者：Sipyagin, A. M.、Kartsev, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Diazopolycarbonyl Compounds: IX. Synthesis of 6-Aryl-3-acyl-4-hydroxypyridazines by Heterocyclization of 1,5-Disubstituted 2-Diazo-1,3,5-pentanetriones
  作者：N. V. Kutkovaya、N. A. Pulina、V. V. Zalesov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045200.31315.f1

  日期：2004.7

  5-Aryl-2-diazo-1,3,5-pentanetriones undergo intramolecular cyclization by the action of triphenylphosphine to give triphenylphosphine oxide and substituted 6-aryl-3-acyl-4-hydroxypyridazines.
• Michalsky et al., Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 1239
  作者：Michalsky et al.

  DOI：——

  日期：——