Methyl 2-methyl-3-phenyl-3-(p-tolylsulfonylamino)propanoate | 474744-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-methyl-3-phenyl-3-(p-tolylsulfonylamino)propanoate
• 英文别名: methyl 2-methyl-3-phenyl-3-(tosylamino)propanoate；Methyl 2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 474744-52-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: RUZUFLFOWXRVQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosylbenzaldimine 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methyl 2-methyl-3-phenyl-3-(p-tolylsulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Mild Synthesis of 3-Aryl-2-methylidene-3-(p-tolylsulfonylamino)propanoates

  摘要：

  本文介绍了一种温和合成 3-芳基-2-亚甲基-3-( 对甲苯氨基 ) 丙酸酯的方法。通过简单制备合成和反 3-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸的乙酯，证明了这些产品的潜在用途。

  DOI：

  10.1071/ch9951535

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Mannich-Type Reactions between Trimethylsilyl Enol Ethers and Aldimines
  作者：Hidehiko Fujisawa、Eiki Takahashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200500821

  日期：2006.6.23

  effective in dry DMF. The above-mentioned lithium acetate-catalyzed Mannich-type reaction between aldimines and various trimethylsilyl (TMS) enol ethers such as silyl ketene acetal proceeded smoothly even in water-containing DMF. Then, Lewis base catalyzed three-component Mannich-type reactions of TMS enol ether, tosylamide, and aromatic aldehyde having electron-withdrawing group such as p-nitrobenzaldehyde

  描述了三甲基甲硅烷基烯醇醚和N-甲苯磺酰基亚胺之间的路易斯碱催化的曼尼希型反应。发现在室温下，由酰胺或酰亚胺（如苯甲酰胺锂或邻苯二甲酰亚胺钾）生成的氮阴离子是有效的路易斯碱催化剂，可在DMF中以高收率或高收率提供相应的β-氨基羰基化合物。还发现由羧酸（如乙酸锂）生成的氧阴离子在干燥DMF中有效。即使在含水DMF中，醛亚胺与各种三甲基甲硅烷基（TMS）烯醇醚如甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的上述乙酸锂催化的曼尼希型反应也能顺利进行。然后，路易斯碱催化TMS烯醇醚，甲苯磺酰胺，研究了具有吸电子基团的芳醛，例如对硝基苯甲醛。反应平稳进行，以高收率得到相应的β-氨基酯。此外，发现羧酸铵例如乙酸四丁铵或苯甲酸四丁铵是在上述曼尼希型反应中更有效的路易斯碱催化剂。在较低的温度下，在各种溶剂中进行合成。由硫酯和各种酮（如苯乙酮或环己酮）生成的Aldimines与TMS烯醇醚之间的反应也顺利进行，以高收率提供了具有
• Expedient Mukaiyama-Type Mannich Reaction Catalyzed by Lithium Chloride
  作者：Hisahiro Hagiwara、Daiki Iijima、Bahlul Awen、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1055/s-2008-1078424

  日期：2008.6

  The Mannich reaction of methylsilyl enol ether with aryl­aldimine proceeded in the presence of a catalytic amount of lithium chloride in dimethylformamide at room temperature. The reaction was mild enough to apply to aldimines having the AcO, TBDMSO, or MeS group. Microwave irradiation accelerated the reaction substantially to reduce reaction time.

  甲基硅醚与芳基亚胺的曼尼赫反应在室温下于二甲基甲酰胺中，在催化量的氯化锂存在下进行。该反应温和足以适用于含有AcO、TBDMSO或MeS基团的亚胺。微波照射显著加速了反应，从而缩短了反应时间。
• Diastereoselective Synthesis of β-Amino Esters by the Lewis Acid-Mediated Reaction of<i>N</i>-Tosyl Aldimines with Ketene Bis(trimethylsilyl) Acetals
  作者：Shigeru Shimada、Kazuhiko Saigo、Masanori Abe、Atsushi Sudo、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1992.1445

  日期：1992.8

  In the presence of titanium(IV) bromide, N-tosyl aldimines smoothly reacted with ketene bis(trimethylsilyl) acetals at low temperature, and upon esterification anti-β-amino esters were obtained selectively.

  在溴化钛 (IV) 存在下，N-甲苯磺酰醛亚胺在低温下与乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）缩醛顺利反应，并通过酯化选择性地获得抗β-氨基酯。