[2,2-D2]-hydrocinnamaldehyde | 29372-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,2-D2]-hydrocinnamaldehyde
• 英文别名: α,α-dideuterated hydrocinnamaldehyde；α-dideuterated-3-phenylpropanal；[2,2-d₂]-3-phenylpropanal；3-penylpropanal-2,2-d₂；3-phenylpropanal-2,2-d2；3-phenylpropionaldehyde
• CAS: 29372-33-6
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 136.162
• InChiKey: YGCZTXZTJXYWCO-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-D2]-hydrocinnamaldehyde 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium chloride 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-苯丙酸-D2
  参考文献：
  名称：

  可控制的分子内未激活的C（sp3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合

  摘要：

  双重控制的分子内未活化的C（sp 3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合将可见光光催化和地球过渡金属催化结合在一起的报道。有用的氨基醇和二醇衍生物可以从容易获得的叔醇衍生物中选择性地获得。已经通过1，5-HAT方法，接着路易斯酸控制的环化，提出了可能的机理。镍和锌催化剂分别抑制氧合和胺化产物的形成。还观察到有趣的手性转移现象。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03299
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 重水 作用下， 生成 [2,2-D2]-hydrocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的内向异构化加氢氨基羰基化

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化未活化烯烃的向内异构化和氢氨基羰基化用于合成 α-芳基羧酰胺。研究发现，异构化催化剂和烃酰化催化剂的组合是使反应可行的高效策略。该反应表现出高度的官能团相容性和位点选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202406226

文献信息

• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• Vicinal Diboration of Alkyl Bromides via Tandem Catalysis
  作者：Xiao-Xu Wang、Lei Li、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01481

  日期：2019.6.7

  Vicinal diboration of alkyl bromides via tandem catalysis is reported. The reported reaction exhibits a broad substrate scope, good functional group compatibility, and regioselectivity. Moreover, it shows good practicality due to the easy accessibility of alkyl bromides in combination with diverse transformations of diboronates. Mechanism study indicates that terminal alkenes are generated selectively

  报道了通过串联催化的烷基溴的邻位二硼化。报告的反应显示出较宽的底物范围，良好的官能团相容性和区域选择性。此外，由于烷基溴的容易获得以及与二硼酸酯的各种转化相结合，它显示出良好的实用性。机理研究表明，末端镍是通过镍催化的烷基溴的脱卤化氢，然后通过碱/ MeOH促进的硼化过程选择性生成的，从而提供1,2-硼化产物。
• Constituents of cigarette smoke. Part X. Evidence for 1,5-hydrogen transfer in the formation of non-conjugated isoprenoid polyolefins during pyrolysis
  作者：D. L. Dare、I. D. Entwistle、R. A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/j39680000977

  日期：——

  major group of compounds present in cigarette smoke condensate are the polyolefins (I) which are not present in fresh or cured tobacco leaf. Studies on deuterium-labelled model olefins have provided evidence for specific 1,2- and 1,5-migrations of hydrogen at temperatures in the range 300–400° and suggest the role of a similar mechanism in the formation of the polyolefins (I).

  香烟烟雾冷凝物中存在的主要化合物是在新鲜或固化的烟叶中不存在的聚烯烃（I）。氘标记的模型烯烃的研究为在300-400°C的温度下氢的特定1,2-和1,5-迁移提供了证据，并暗示了类似机理在聚烯烃形成中的作用（I） 。
• Synergistic Pd/Amine-Catalyzed Stereodivergent Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Aldehydes: Reaction Development, Mechanism, and Stereochemical Origins
  作者：Hongfa Wang、Ruiyuan Zhang、Qinglong Zhang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.1c02220

  日期：2021.7.28

  that allowed us to achieve the first stereodivergent hydroalkylation reactions of 1,3-dienes with aldehydes. By choosing an appropriate combination of chiral palladium and amine catalysts, we could obtain either syn or anti coupling products, and this method therefore provides highly diastereo- and enantioselective access to complementary diastereomers of chiral aldehydes with α,β-vicinal stereocenters

  金属氢化物催化的 1,3-二烯与可烯化羰基化合物的加氢烷基化是一种原子和步骤经济的制备具有烯丙基立体中心的手性分子的方法。尽管许多偶联伙伴已实现高非对映选择性和对映选择性，但醛尚未用于此目的，因为它们在碱性条件下不如其他羰基化合物稳定，并且它们有可能在 α 位快速差向异构化。此外，1,3-二烯的立体发散加氢烷基化反应获得具有邻位立体中心的互补非对映异构体具有挑战性。在此，我们描述了一种协同钯/胺催化剂体系，该体系使我们能够实现 1,3-二烯与醛的首次立体发散加氢烷基化反应。合成或反偶联产物，因此该方法提供了对具有 α,β-邻位立体中心的手性醛的互补非对映异构体的高度非对映选择性和对映选择性。密度泛函理论计算揭示了一种涉及 PdH 形成和迁移插入烯烃，然后形成 C-C 键的机制。通过畸变/相互作用分析研究了立体选择性的起源。
• An efficient Pd@Pro-GO heterogeneous catalyst for the α, β-dehydrogenation of saturated aldehyde and ketones
  作者：Gao-Fei Pan、Zhe Wang、Yi-Yuan Chang、Yue Hao、Yi-Chen Wang、Rui-Guang Xing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153596

  日期：2022.1

  An Efficient Pd@Pro-GO heterogeneous catalyst was developed that can promote the α, β-dehydrogenation of saturated aldehyde and ketones in the yield of 73% − 92% at mild conditions without extra oxidants and additives. Pd@Pro-GO heterogeneous catalyst was synthesized via two steps: firstly, the Pro-GO was obtained by the esterification reaction between graphene oxide (GO) and N-(tert-Butoxycarbonyl)-l-proline

  开发了一种高效的 Pd@Pro-GO 非均相催化剂，该催化剂可以在温和条件下促进饱和醛和酮的α、β-脱氢，收率可达 73% - 92%，无需额外的氧化剂和添加剂。Pd@Pro-GO非均相催化剂通过两步合成：首先，通过氧化石墨烯（GO）与N-（叔丁氧基羰基）-l-脯氨酸（Boc-Pro-OH）的酯化反应得到Pro-GO。, 然后删除保护组tert-丁氧羰基（Boc），它赋予脯氨酸功能化的GO具有路易斯酸位点（COOH）和布朗斯台德碱基位点（NH），此外，脯氨酸的吡咯烷还可以与醛形成亚胺以激活这些底物；其次，将钯分散在脯氨酸功能化的 GO (Pro-GO) 上，得到非均相催化剂 Pd@Pro-GO。机理研究表明，Pd@ Pro - GO催化的饱和醛和酮的α、β-脱氢反应是通过改进的多相催化Saegusa氧化反应实现的。基于上述特性，Pd@Pro-GO将广泛应用于过渡金属催化领域。