(3aR,4S)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carboxylic acid ethyl ester | 292850-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aR,4S)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3aR,4S)-4-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2-carboxylate
• CAS: 292850-55-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: NRHRWDZKDCYSDR-IALDZJHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 Amberlyst 15(R) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3aR,4S)-2-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole 、 (2S,3aR,4S)-2-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  羟基吲哚并咪唑的立体选择方法：通过环加成/逆环加成来保护/去保护硝酮官能团。

  摘要：

  从L-苹果酸开始合成对映体纯的吲哚唑烷（-）-21。关键中间体20已经通过由异恶唑烷17或18的反式环加成而在现场产生的硝酮的分子内1，3-偶极环加成而组装。在环加成步骤中完全控制地建立了新的三个立体中心的构型。提出的合成途径为具有[1,8a]-顺式构型的吲哚并咪唑提供了一种通用且高度选择性的方法。

  DOI：

  10.1021/ol006125q
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(tetrahydropyranyloxy)-1,4-bis((methylsulfonyl)oxy)butane 在 TEA 、 盐酸羟胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3aR,4S)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟基吲哚并咪唑的立体选择方法：通过环加成/逆环加成来保护/去保护硝酮官能团。

  摘要：

  从L-苹果酸开始合成对映体纯的吲哚唑烷（-）-21。关键中间体20已经通过由异恶唑烷17或18的反式环加成而在现场产生的硝酮的分子内1，3-偶极环加成而组装。在环加成步骤中完全控制地建立了新的三个立体中心的构型。提出的合成途径为具有[1,8a]-顺式构型的吲哚并咪唑提供了一种通用且高度选择性的方法。

  DOI：

  10.1021/ol006125q

文献信息

• Stereoselective Approach to Hydroxyindolizidines:  Protection/Deprotection of the Nitrone Functionality via Cycloaddition/Retrocycloaddition
  作者：Franca M. Cordero、Martina Gensini、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/ol006125q

  日期：2000.8.1

  The enantiomerically pure indolizidine (-)-21 has been synthesized starting from L-malic acid. The key intermediate 20 has been assembled through an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrone generated in situ by retrocycloaddition from isoxazolidine 17 or 18. The configuration of the new three stereocenters was set up with complete control in the cycloaddition step. The presented synthetic

  从L-苹果酸开始合成对映体纯的吲哚唑烷（-）-21。关键中间体20已经通过由异恶唑烷17或18的反式环加成而在现场产生的硝酮的分子内1，3-偶极环加成而组装。在环加成步骤中完全控制地建立了新的三个立体中心的构型。提出的合成途径为具有[1,8a]-顺式构型的吲哚并咪唑提供了一种通用且高度选择性的方法。