3-Isopropoxycyclooctanon-(1) | 53135-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Isopropoxycyclooctanon-(1)
• 英文别名: 3-isopropoxycyclooctan-1-one；3-Isopropoxy-cyclooctanon
• CAS: 53135-19-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: UTPYGSGNKXUSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-2-enone 、 异丙醇 生成 3-Isopropoxycyclooctanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced Polar Addition of Protic Solvents to Cycloalkenones. Evidence for the Ground-statetransIsomers as Chemically-reactive Intermediates

  摘要：

  本文描述了环α、β-不饱和酮与原生介质的光诱导反应。2-cycloheptenone 或 2-cyclooctenone 在各种原生溶剂（醇、乙酸、水和二乙胺）中照射后会形成迈克尔型溶剂加合物。化学反应物种已被证明是处于基态的高应变反式异构体。辐照顺式-2-环壬酮会产生稳定的反式异构体，该异构体在黑暗中与甲醇在高温下发生反应，生成 3-甲氧基环壬酮。在甲醇中辐照 2-环己烯酮会产生 3-甲氧基环己酮，但产量很低。讨论了反式-2-环己烯酮的可能存在。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1460

文献信息

• Chromium(III)-Catalyzed Addition of Water and Alcohol to α,β-Unsaturated Ketones for the Synthesis of β-Hydroxyl and β-Alkoxyl Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin-Jin Yun、Xuan-Yu Liu、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01584

  日期：2018.9.21

  An efficient chromium(III) chloride-catalyzed Michael-type reaction of water or alcohol with α,β-unsaturated ketones is developed. A variety of α,β-unsaturated ketones effectively reacted with either water or alcohols to give the corresponding β-hydroxyl ketones or β-alkoxyl ketones in modest to high yields with excellent compatibility to various functional groups. The approach was further utilized

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。