(1S*,8R*,10R*)-9-methylene-10-(methylthio)-10-(trimethylsilyl)bicyclo<6.2.0>decan-2-one | 145146-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,8R*,10R*)-9-methylene-10-(methylthio)-10-(trimethylsilyl)bicyclo<6.2.0>decan-2-one
• 英文别名: (1S*,8R*,10R*)-9-methylene-10-(methylthio)-10-(trimethylsilyl)bicyclo[6.2.0]decan-2-one
• CAS: 145146-04-9；145212-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₆OSSi
• 分子量: 282.522
• InChiKey: WOEAOYYWMZBLJD-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-2-enone 、 1-methylthio-1-trimethylsilyl-1,2-propadiene 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S*,8R*,10S*)-9-methylene-10-(methylthio)-10-(trimethylsilyl)bicyclo<6.2.0>decan-2-one 、 (1S*,8R*,10R*)-9-methylene-10-(methylthio)-10-(trimethylsilyl)bicyclo<6.2.0>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent

  摘要：

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00049a020