Methyl 2-(5-diazo-2-methyl-4-oxopentan-2-yl)-4,7-dimethoxynaphthalene-1-carboxylate | 825638-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Methyl 2-(5-diazo-2-methyl-4-oxopentan-2-yl)-4,7-dimethoxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 825638-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: QEVJUVZVCGSZHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(5-diazo-2-methyl-4-oxopentan-2-yl)-4,7-dimethoxynaphthalene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 jones' reagent 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 镍 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 pisiferal
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (±)-pisiferol and (±)-pisiferal

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of (+/-)-pisiferol (1) and (+/-)-pisiferal (2) has been successfully accomplished using the trans-octahydrophenanthrene derivative 20 as a key intermediate. Intramolecular cyclisation of the diazoketone 15 followed by catalytic hydrogenation provided, stereo selectively, the keto-ester 17 which was converted into the acetate 20 through the intermediates 18 and 19. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.089
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-2-methyl-4-oxobutan-2-yl)naphthalene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methyl 2-(5-diazo-2-methyl-4-oxopentan-2-yl)-4,7-dimethoxynaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (±)-pisiferol and (±)-pisiferal

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of (+/-)-pisiferol (1) and (+/-)-pisiferal (2) has been successfully accomplished using the trans-octahydrophenanthrene derivative 20 as a key intermediate. Intramolecular cyclisation of the diazoketone 15 followed by catalytic hydrogenation provided, stereo selectively, the keto-ester 17 which was converted into the acetate 20 through the intermediates 18 and 19. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.089