3-benzyl-2-(p-chlorophenyl)-2-phenylpropanoic acid | 949563-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-benzyl-2-(p-chlorophenyl)-2-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2,4-diphenylbutanoic acid
• CAS: 949563-83-1
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₂
• 分子量: 350.845
• InChiKey: UOEISXUUQKQKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-(p-chlorophenyl)-2-phenylpropanoic acid 在 PPA 作用下， 反应 6.0h， 以74.1%的产率得到3-(p-chlorophenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  三重离子和两性离子的有机光化学重排；机械和探索性有机光化学

  摘要：

  关于烯酮和二烯酮的反应机制一直存在争议。问题是是否涉及两性离子或双自由基作为中间体。在基态物种的情况下，尚未认识到两性离子可能具有双自由基特性。在三线态反应中，存在重排是在初始 T1 阶段发生还是随后作为 S0 基态两性离子或双自由基发生的问题。我们现在对这些问题有了一些新的重新安排。在某些情况下，重新排列的是三重态，而在其他情况下，则是 S0 两性离子。S0 物种的两性离子与双自由基性质已通过实验和理论手段进行了评估。相似地，实验和计算理论已被用于确定三重重排发生在哪个阶段，并确定重排物种的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700456
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenylacrylonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-benzyl-2-(p-chlorophenyl)-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三重离子和两性离子的有机光化学重排；机械和探索性有机光化学

  摘要：

  关于烯酮和二烯酮的反应机制一直存在争议。问题是是否涉及两性离子或双自由基作为中间体。在基态物种的情况下，尚未认识到两性离子可能具有双自由基特性。在三线态反应中，存在重排是在初始 T1 阶段发生还是随后作为 S0 基态两性离子或双自由基发生的问题。我们现在对这些问题有了一些新的重新安排。在某些情况下，重新排列的是三重态，而在其他情况下，则是 S0 两性离子。S0 物种的两性离子与双自由基性质已通过实验和理论手段进行了评估。相似地，实验和计算理论已被用于确定三重重排发生在哪个阶段，并确定重排物种的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700456

文献信息

• Organic Photochemical Rearrangements of Triplets and Zwitterions; Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Vijay Suryanarayan

  DOI：10.1002/ejoc.200700456

  日期：2007.8

  subsequently as S0 ground state zwitterions or diradicals. We now have some new rearrangements bearing on these questions. In some cases it is the triplet which rearranges, while in others it is the S0 zwitterion. The zwitterion vs. diradical nature of the S0 species has been assessed by both experimental as well as theoretical means. Similarly, both experiment and computational theory have been used

  关于烯酮和二烯酮的反应机制一直存在争议。问题是是否涉及两性离子或双自由基作为中间体。在基态物种的情况下，尚未认识到两性离子可能具有双自由基特性。在三线态反应中，存在重排是在初始 T1 阶段发生还是随后作为 S0 基态两性离子或双自由基发生的问题。我们现在对这些问题有了一些新的重新安排。在某些情况下，重新排列的是三重态，而在其他情况下，则是 S0 两性离子。S0 物种的两性离子与双自由基性质已通过实验和理论手段进行了评估。相似地，实验和计算理论已被用于确定三重重排发生在哪个阶段，并确定重排物种的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)