N-benzyl-N-phenacylbut-2-ynamide | 1258312-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-N-phenacylbut-2-ynamide
• CAS: 1258312-85-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: OBASCAVYJPAPKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-phenacylbut-2-ynamide 、 3-硝基苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 DCE 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化N-苄基-N-芳酰基甲基-2-炔基酰胺与芳基硼酸的环化反应：高取代度的α-亚烷基-β-羟基-γ-内酰胺的有效合成

  摘要：

  开发了一种简单的钯（II）催化的乙烯钯分子内加成反应，该反应是在温和的条件下通过炔酰胺的碳钯催化引发的，而没有Pd（II）/ Pd（0）氧化还原系统。该级联反应为合成高度取代的α-亚烷基-β-羟基-γ-内酰胺提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.090
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 2-(benzylamino)-1-phenylethanone hydrochloride 在 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-phenacylbut-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化N-苄基-N-芳酰基甲基-2-炔基酰胺与芳基硼酸的环化反应：高取代度的α-亚烷基-β-羟基-γ-内酰胺的有效合成

  摘要：

  开发了一种简单的钯（II）催化的乙烯钯分子内加成反应，该反应是在温和的条件下通过炔酰胺的碳钯催化引发的，而没有Pd（II）/ Pd（0）氧化还原系统。该级联反应为合成高度取代的α-亚烷基-β-羟基-γ-内酰胺提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.090

文献信息

• Pd(II)-catalyzed annulation of N-benzyl-N-aroylmethyl-2-alkynamides with arylboronic acids: an efficient synthesis of highly substituted α-alkylidene-β-hydroxy-γ-lactams
  作者：Huan Wang、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.090

  日期：2010.11

  A simple palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of vinylpalladium species to ketones initiated by the carbopalladation of alkynamides under mild conditions without a Pd(II)/Pd(0) redox system was developed. This cascade reaction provides a new approach for the synthesis of highly substituted α-alkylidene-β-hydroxy-γ-lactams.

  开发了一种简单的钯（II）催化的乙烯钯分子内加成反应，该反应是在温和的条件下通过炔酰胺的碳钯催化引发的，而没有Pd（II）/ Pd（0）氧化还原系统。该级联反应为合成高度取代的α-亚烷基-β-羟基-γ-内酰胺提供了一种新方法。