(2S,3aS,7aS)-6-bromo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 820252-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-6-bromo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,7aR)-6-bromo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 820252-49-1
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₄
• 分子量: 360.248
• InChiKey: LIXYQZFYZISMCF-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-6-bromo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3aS,6S,7aS)-6-phenyloctahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内N-酰氧基亚胺鎓离子碳环化中未活化的烯烃和炔烃的串联功能化。6-取代的氢吲哚2-羧酸的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]源自L-焦谷氨酸的四元N-Boc酰基lim离子具有4-丁烯基和4-丁炔基系链，在-78℃数分钟内经历了路易斯酸介导的卤素和串联Friedel-Crafts碳环化反应，从而得到立体定义的6-取代的八氢吲哚和六氢吲哚2-羧酸甲酯。环状乙烯基溴化物是Pd催化的Suzuki-Miyaura，Heck和Stille偶联的优良底物。该方法还提供了对映体纯的sp2-和sp3-芳基双氮杂双环化合物的途径，这是新颖且用途广泛的化学多样化支架。

  DOI：

  10.1021/ol040053b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-but-3-ynyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3aS,7aS)-6-bromo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内N-酰氧基亚胺鎓离子碳环化中未活化的烯烃和炔烃的串联功能化。6-取代的氢吲哚2-羧酸的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]源自L-焦谷氨酸的四元N-Boc酰基lim离子具有4-丁烯基和4-丁炔基系链，在-78℃数分钟内经历了路易斯酸介导的卤素和串联Friedel-Crafts碳环化反应，从而得到立体定义的6-取代的八氢吲哚和六氢吲哚2-羧酸甲酯。环状乙烯基溴化物是Pd催化的Suzuki-Miyaura，Heck和Stille偶联的优良底物。该方法还提供了对映体纯的sp2-和sp3-芳基双氮杂双环化合物的途径，这是新颖且用途广泛的化学多样化支架。

  DOI：

  10.1021/ol040053b