5-羟基-2-甲基-L-正缬氨酸 | 160187-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2-甲基-L-正缬氨酸
• 英文名称: 5-hydroxynorvaline
• 英文别名: (S)-2-amino-5-hydroxy-2-methylpentanoic acid；2-Amino-2-methyl-5-hydroxy-pentanoic acid；(2S)-2-amino-5-hydroxy-2-methylpentanoic acid
• CAS: 160187-05-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: RIXOERQXXDKBPZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基-L-正缬氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-甲基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种光学活性2-甲基脯氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种光学活性2‑甲基脯氨酸的制备方法。本发明以5‑羟基‑2‑戊酮(式1)为起始原料，先与氰化试剂缩合然后水解得到2‑氨基‑5‑羟基‑2‑甲基戊酸(式2)，2‑氨基‑5‑羟基‑2‑甲基戊酸(式2)与拆分剂成盐析出进一步调pH析出光学活性的2‑氨基‑5‑羟基‑2‑甲基戊酸(式4)；式4经氨基保护剂保护后得到式5，式5经氯化试剂氯化同时脱掉氨基保护基团得到式6化合物，然后一锅法环合得到光学活性2‑甲基脯氨酸(式7)。该制备方法的综合收率高、成本低、反应条件温和、易于放大生产。

  公开号：

  CN111138335B
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基-L-正缬氨酸 以 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-羟基-2-甲基-L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种光学活性2-甲基脯氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种光学活性2‑甲基脯氨酸的制备方法。本发明以5‑羟基‑2‑戊酮(式1)为起始原料，先与氰化试剂缩合然后水解得到2‑氨基‑5‑羟基‑2‑甲基戊酸(式2)，2‑氨基‑5‑羟基‑2‑甲基戊酸(式2)与拆分剂成盐析出进一步调pH析出光学活性的2‑氨基‑5‑羟基‑2‑甲基戊酸(式4)；式4经氨基保护剂保护后得到式5，式5经氯化试剂氯化同时脱掉氨基保护基团得到式6化合物，然后一锅法环合得到光学活性2‑甲基脯氨酸(式7)。该制备方法的综合收率高、成本低、反应条件温和、易于放大生产。

  公开号：

  CN111138335B

文献信息

• Resolution and regioselective protection of glutamic acid analogues. I- resolution of diastereomeric α-boroxazolidone derivatives.
  作者：Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80036-7

  日期：1994.4

  Diastereomeric alpha-boroxazolidone gamma-phenylethylamide (or gamma-phenylethanolamide) derivatives of 2-, 3- or 4-substituted glutamic acid analogues have been separated by silicagel chromatography, resulting, after deprotection, in a practical method for the resolution of most of these unnatural amino acids.
• 一种光学活性2-甲基脯氨酸的制备方法
  申请人：山东四环药业股份有限公司

  公开号：CN111138335B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种光学活性2‑甲基脯氨酸的制备方法。本发明以5‑羟基‑2‑戊酮(式1)为起始原料，先与氰化试剂缩合然后水解得到2‑氨基‑5‑羟基‑2‑甲基戊酸(式2)，2‑氨基‑5‑羟基‑2‑甲基戊酸(式2)与拆分剂成盐析出进一步调pH析出光学活性的2‑氨基‑5‑羟基‑2‑甲基戊酸(式4)；式4经氨基保护剂保护后得到式5，式5经氯化试剂氯化同时脱掉氨基保护基团得到式6化合物，然后一锅法环合得到光学活性2‑甲基脯氨酸(式7)。该制备方法的综合收率高、成本低、反应条件温和、易于放大生产。