2-methyl-1,3-di-p-tolylpropan-1-one | 26307-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-methyl-1,3-di-p-tolylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1,3-bis(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 26307-41-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: MZFRKHZWJYSCOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methyl-1,3-di-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101

文献信息

• Syndiotactic Poly(aminostyrene)-Supported Palladium Catalyst for Ketone Methylation with Methanol
  作者：Lei Jiang、Fang Guo、Zhenghai Shi、Yang Li、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/cctc.201700907

  日期：2017.10.23

  Palladium nanoparticles immobilized on an amino‐functionalized syndiotactic polystyrene (sPS‐N) served as a novel recyclable catalyst for the dimethylation and cross methyl alkylation of a wide range of ketones with methanol as the methylation agent. This heterogeneous catalyst (Pd@sPS‐N) was highly robust and showed excellent thermal stability and chemical resistance. It not only showed remarkably high

  固定在氨基官能化间同立构聚苯乙烯（s PS-N）上的钯纳米粒子是新型可循环利用的催化剂，用于以甲醇为甲基化剂的多种酮的二甲基化和交叉甲基烷基化。这种非均相催化剂（Pd @ s PS-N）非常坚固，并显示出出色的热稳定性和耐化学性。它不仅显示出非常高的活性，而且还可以通过过滤容易地回收而又不损失活性。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydrogenation and Tandem (De)Hydrogenation <i>via</i> Metal–Ligand Cooperation: Base- and Solvent-Assisted Switchable Selectivity
  作者：Rahul Daga Patil、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01965

  日期：——

  carbonate)-assisted switchable synthesis of saturated ketone and α-methyl saturated ketone from α,β-unsaturated ketone is developed. Mechanistic aspects, evaluated from spectroscopic studies, in situ monitoring of the reaction progress, control studies, and labeling studies, further indicate the involvement of a tandem dehydrogenation–condensation–hydrogenation sequence in the reaction, in which the interconvertible

  开发了一种多功能、选择性、溶剂（甲醇与乙醇）和碱（钾与碳酸锂）辅助的从 α,β-不饱和酮可切换合成饱和酮和 α-甲基饱和酮的方法。通过光谱研究、反应进程原位监测、对照研究和标记研究评估的机理方面，进一步表明反应中涉及串联脱氢-缩合-氢化序列，其中可相互转换的配位模式（亚氨基N→咪唑与 Ru(II)-对伞花烃配位的 Ru 和酰胺基 N-Ru) 至关重要，否则催化剂的效率和选择性将完全丧失。该催化剂表现出良好的效率、选择性和官能团耐受性，并且在不饱和查耳酮的单甲基化和氢化、酮的双甲基化和胺的N-甲基化方面表现出广泛的范围（69 个实例）。
• One-pot three-component synthesis of α-methylated ketones from secondary and primary aryl alcohols
  作者：Shaikh Samser、Priyabrata Biswal、Omkar Mohapatra、Sanu Siyad Pullarat、Sushanta Kumar Meher、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1039/d3nj05498e

  日期：——

  One-pot three-component synthesis of α-methylated ketones from secondary and primary alcohols via a triple dehydrogenative method is presented here. This protocol uses a polystyrene-supported catalyst and the catalyst is reused for five runs without any drop in its activity. Detailed mechanistic investigation was carried out with control reactions and deuterium labelling experiments revealed that secondary

  本文介绍了通过三重脱氢方法从仲醇和伯醇一锅三组分合成 α-甲基化酮。该方案使用聚苯乙烯负载的催化剂，并且该催化剂可重复使用五次运行，其活性没有任何下降。通过控制反应和氘标记实验进行了详细的机理研究，表明仲醇和伯醇在 α-甲基化取代酮的一锅合成中充当氢源。
• Gautier,J.-A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4356 - 4361
  作者：Gautier,J.-A. et al.

  DOI：——

  日期：——