4-Phenylsulfanylfuran-2(5H)-one | 57061-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Phenylsulfanylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(phenylthio)-2-buten-4-olide；3-phenylthiobut-2-en-4-olide；4-phenylsulfanyl-5H-furan-2-one；4-(Phenylthio)-2(5H)-furanone；3-phenylsulfanyl-2H-furan-5-one
• CAS: 57061-30-0
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• mdl: MFCD14702525
• 分子量: 192.238
• InChiKey: CQRLKSIDKBTDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  363.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenylsulfanylfuran-2(5H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到3-phenylsulphonylbut-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  A环标记的averufin掺入黄曲霉毒素B 1的区域化学

  摘要：

  合成了A环[ 13 C]标记的阿维柔净，发现其完整地并入黄曲霉毒素B 1中，其中融合的环戊烯酮中的标记模式明确地确定了碳骨架的起源，与当前的生物遗传学理论一致。

  DOI：

  10.1039/c39830001420
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚锂 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Phenylsulfanylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and palladium-catalysed cross-coupling reactions of 3- and 4-tributylstannylfuran-2(5H)-ones

  摘要：

  斯坦尼尔呋喃酮1和2是通过对苯巯基呋喃酮3和16进行亲电性脱硫锡化反应制备的。化合物1和2与芳基碘发生Stille偶联反应，生成3-和4-芳基取代的呋喃-2(5H)-酮。

  DOI：

  10.1039/p19960001913

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Lactonization of Propargyl Alcohols with Organic Dichalcogenides and Carbon Monoxide
  作者：Akiya Ogawa、Hitoshi Kuniyasu、Noboru Sonoda、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/jo970973q

  日期：1997.11.1

  The reaction of propargylic alcohols with diaryl disulfides and carbon monoxide in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium leads to a novel thiolative lactonization to afford beta-(arylthio)-alpha,beta-unsaturated lactones in moderate to good yields. Similar conditions can be employed with homopropargylic alcohols, giving the corresponding delta-lactones with a beta-arylthio group successfully

  在四（三苯基膦）钯存在下，炔丙醇与二芳基二硫化物和一氧化碳的反应导致新的硫醇化内酯化，以中等至良好的产率提供β-（芳硫基）-α，β-不饱和内酯。均丙醇可以采用相似的条件，成功地得到相应的带有β-芳硫基的δ-内酯。使用二芳基二硒化物代替二芳基二硫化物的反应也获得了相似的一锅硫代/内酯化序列，从而提供了相应的β-硒代丁烯内酯（7）。
• Townsend, Craig A.; Christensen, Siegfried B.; Davis, Steven G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 839 - 862
  作者：Townsend, Craig A.、Christensen, Siegfried B.、Davis, Steven G.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactions of 3- and 4-tributylstannyl-2-(5H)-furanones: Preparation of aryl furanones
  作者：Gregory J. Hollingworth、J.B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60930-9

  日期：1992.11

  3- and 4-trialkylstannylfuranones (2) and (3) have been prepared by an interesting desulphurative stannylation reaction; 3- and 4-substituted 2-(5H)-Furanones (12) and (13) may be prepared via palladium-catalysed cross coupling of (2) and (3) with aryl iodides
• WATANABE, MIKIO;SHIRAI, KOZO;KUMAMOTO, TAKANOBU, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 11, 1780-1784
  作者：WATANABE, MIKIO、SHIRAI, KOZO、KUMAMOTO, TAKANOBU

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE M.; SHIRAI K.; KUMAMOTO T., CHEM. LETT., 1975, NO 8, 855-858
  作者：WATANABE M.、 SHIRAI K.、 KUMAMOTO T.

  DOI：——

  日期：——