3-benzenesulfinyl-5H-furan-2-one | 57061-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzenesulfinyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 3-(phenylsulfinyl)-；4-(benzenesulfinyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 57061-31-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: GHNQSXPZCRRCDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  531.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzenesulfinyl-5H-furan-2-one 生成 diethyl 2-[4-(benzenesulfinyl)-5-oxooxolan-3-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  WATANABE M.; SHIRAI K.; KUMAMOTO T., CHEM. LETT., 1975, NO 8, 855-858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)-3,4-dihydrofuran-2-one 在 磺酰氯 、 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-benzenesulfinyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and palladium-catalysed cross-coupling reactions of 3- and 4-tributylstannylfuran-2(5H)-ones

  摘要：

  斯坦尼尔呋喃酮1和2是通过对苯巯基呋喃酮3和16进行亲电性脱硫锡化反应制备的。化合物1和2与芳基碘发生Stille偶联反应，生成3-和4-芳基取代的呋喃-2(5H)-酮。

  DOI：

  10.1039/p19960001913

文献信息

• Synthesis of (±)-Dihydrofomannosin Acetate
  作者：Hiroshi Kosugi、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/bcsj.53.160

  日期：1980.1

  The synthesis of (±)-dihydrofomannosin acetate [5-acetoxymethyl-1-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one] is described. Photocycloaddition of 4-(2-acetoxy-4,4-dimethylcyclopentyl)-2(5H)-furanone to ethylene gave 5-(2-acetoxy-4,4-dimethylcyclopentyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one, which was converted into ethyl [2-acetoxymethyl-2-(2-acetoxy-4,4-dimethylcyclopentyl)cyclobutyl]glyoxylate

  (±)-dihydrofomannosin 醋酸酯 [5-acetoxymethyl-1-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one] 的合成进行了描述。4-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-2(5H)-呋喃酮与乙烯的光环加成得到5-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2 -one，通过与 2-甲硫基-1,3-二噻烷反应，然后乙酰化和乙醇分解，将其转化为 [2-乙酰氧基甲基-2-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)环丁基]乙醛酸乙酯。通过 Wittig 反应将额外的一个碳单元引入乙醛酸酯，随后水解和内酯化得到 1-(2-羟基-4,4-二甲基环戊基)-5-亚甲基-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-4-一，转化为 5-乙酰氧基甲基-5-羟基-1-[4, 4-二甲基-
• Total synthesis of mycophenolic acid
  作者：Ricardo A. de la Cruz、Francisco X. Talamás、Alfredo Vázquez、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1139/v97-078

  日期：1997.6.1

  A total synthesis of mycophenolic acid is reported. Diels–Alder reaction of [5-methoxy-3-(1-methoxypropenyl)-4,5-dihydrofuran-2-yloxy]-trimethylsilane with 3-benzenesulfinyl-5H-furan-2-one afforded...

  报道了霉酚酸的全合成。[5-甲氧基-3-(1-甲氧基丙烯基)-4,5-二氢呋喃-2-基氧基]-三甲基硅烷与3-苯亚磺酰基-5H-呋喃-2-酮的Diels-Alder反应得到...
• An efficient synthesis of phthalides by Diels-Alder reaction of sulfur-substituted furanones with silyloxydienes: A formal synthesis of mycophenolic acid.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Masao TSUKAZAKI、Yumiko HAMADA、Masatomo IWAO、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2948

  日期：——

  Highly substituted phthalides including a key intermediate in the synthesis of mycophenolic acid were prepared by the Diels-Alder reaction of 3-(phenylthio- or 3-(phenylsulfinyl)-2-(5H)-furanones with silyloxydienes.

  通过 3-(苯硫基或 3-(苯亚磺酰基)-2-(5H)-呋喃酮与硅氧基二烯的 Diels-Alder 反应，制备了高取代的邻苯二甲酸盐，其中包括合成霉酚酸的关键中间体。
• Preparation of A Trifunctional Allylsilane for Use in Three-Bond Cascade Reactions
  作者：Gregory J. Hollingworth、late Thomas V. Lee、J. B. Sweeney

  DOI：10.1080/00397919608003719

  日期：1996.3

  The synthesis of trifunctional allylsilane (2b) is described.
• WATANABE, MITSUAKI;TSUKAZAKI, MASAO;HAMADA, YUMIKO;IWAO, MASATOMO;FURUKAW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 2948-2951
  作者：WATANABE, MITSUAKI、TSUKAZAKI, MASAO、HAMADA, YUMIKO、IWAO, MASATOMO、FURUKAW+

  DOI：——

  日期：——