(R)-5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-indolin-2-one | 1261038-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-5-fluoro-3-hydroxy-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1261038-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₃
• 分子量: 285.275
• InChiKey: MNLRPOMQQCMQBE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 苯乙酮 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-[(R)-(quinolin-4-yl)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl]urea 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-indolin-2-one 、 (S)-5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  未活化酮与靛红的对映选择性有机催化醛醇缩合反应

  摘要：

  使用基于非共价催化机理的基于辛可宁的脲配体，开发了未活化的酮与各种靛红衍生物的对映选择性有机催化直接羟醛反应。使用此协议，我们可以以良好或优异的对映选择性高产率获得官能化的3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.013

文献信息

• Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas and their application in asymmetric aldol reactions of ketones with isatins
  作者：Yu Lu、Yudao Ma、Shaobo Yang、Manyuan Ma、Hongju Chu、Chun Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.023

  日期：2013.9

  were used as bifunctional catalysts for organocatalytic enantioselective aldol reactions between ketones and isatins, affording the desired adducts containing a chiral tertiary alcohol in high yields (up to 92% yield) and with good enantioselectivity (up to 88% ee). This is a successful example of employing planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas in asymmetric aldol reactions.

  已经设计并合成了几种新颖的基于[2.2]对环环烷的氨基硫脲。[2.2]对环烷基氨基硫脲被用作双官能催化剂，用于酮和靛红之间的有机催化对映选择性醛醇缩合反应，以高收率（高达92％的收率）和良好的对映选择性（最高收率）提供了所需的含有手性叔醇的加合物。 88％ee）。这是在不对称醛醇缩合反应中使用基于平面手性[2.2]对环硫基的氨基硫脲的成功实例。
• Urea derivative catalyzed enantioselective aldol reaction of isatins with ketones
  作者：Li Ming Wang、Mei Jun Zhao、Zhe Chen、Hong Wen Mu、Ying Jin

  DOI：10.1002/chir.22977

  日期：2018.8

  Urea derivative has been used to catalyze the asymmetric aldol reaction of isatins with ketones. The resulting 3‐alkyl‐3‐hydroxy‐indolin‐2‐ones products were obtained in good yields (70%‐94%) with high enantioselectivities (up to 87%ee).

  尿素衍生物已用于催化靛红与酮的不对称醛醇缩合反应。得到的3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮产品产率高（70％-94％），对映选择性高（ee高达87％）。
• Quinidine Thiourea-Catalyzed Aldol Reaction of Unactivated Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of 3-Alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Qunsheng Guo、Mayur Bhanushali、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/anie.201004161

  日期：2010.12.3

  New catalysis mechanism! The asymmetric aldol reaction of unactivated ketones and activated carbonyl compounds is realized with a quinidine‐derived thiourea catalyst (see scheme), and involves an enolate mechanism instead of the widely used enamine mechanism. With isatins as the substrate, the reaction can be applied to the enantioselective synthesis of biologically active 3‐hydroxyindolin‐2‐ones.

  新的催化机制！未活化的酮和活化的羰基化合物的不对称醛醇反应是通过奎尼丁衍生的硫脲催化剂实现的（见方案），并且涉及烯醇机制而不是广泛使用的烯胺机制。以靛红为底物，该反应可用于对映选择性合成具有生物活性的 3-羟基吲哚-2-酮。
• Asymmetric aldol reactions of isatins catalyzed by phthalimido-prolinamide
  作者：Togapur Pavan Kumar、Nemali Manjula、Kumar Katragunta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.018

  日期：2015.12

  Enantioselective aldol reactions of isatins with acetone using phthalimido-prolinamide organocatalyst 1 are described. The protocol was effective under solvent free and additive free reaction conditions with 20 mol % of 1 leading to the desired aldol products in good yields and with good enantioselectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.