2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-5-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 | 873846-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-5-(三氟甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 873846-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₈BF₃O₄
• 分子量: 330.112
• InChiKey: SIWNNYVLNBGRQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-5-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-cinnamyl-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  硒催化的C（sp3）？H酰氧基化：在异苯并呋喃酮的简便合成中的应用

  摘要：

  氧化的Se催化的C（sp 3）H键酰氧基化已被用来从简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物构造出各种各样的异苯并呋喃酮。合成过程采用温和的反应条件，并通过廉价的有机二硒烷催化剂实现了高化学选择性。提出的方法为邻苯二甲酰亚胺天然产物的核心结构提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201406290
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲基苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-5-(三氟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硒催化的C（sp3）？H酰氧基化：在异苯并呋喃酮的简便合成中的应用

  摘要：

  氧化的Se催化的C（sp 3）H键酰氧基化已被用来从简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物构造出各种各样的异苯并呋喃酮。合成过程采用温和的反应条件，并通过廉价的有机二硒烷催化剂实现了高化学选择性。提出的方法为邻苯二甲酰亚胺天然产物的核心结构提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201406290

文献信息

• Ortho-C–H borylation of benzoate esters with bis(pinacolato)diboron catalyzed by iridium–phosphine complexes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Hironori Isou、Takao Kikuchi、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/b910298a

  日期：——

  Iridium complexes generated from [Ir(OMe)(COD)]2 and tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine efficiently catalyzed the ortho-C–H borylation of benzoate esters with bis(pinacolato)diboron in octane at 80 °C to produce the corresponding arylboronates in high yields with excellent regioselectivities.

  由[Ir(OMe)(COD)]2和三[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦生成的铱配合物高效催化苯甲酸酯与双(频哪醇)二硼在80摄氏度、辛烷中进行邻位C-H硼化反应，高产率地合成出相应的芳基硼酸酯，并具有出色的区域选择性。
• Pyrrolo(oxo)isoquinolines as 5HT ligands
  申请人：Fevig M. John

  公开号：US20060014777A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present application describes compounds according to Formula I, pharmaceutical compositions, comprising at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent and methods of treating various diseases, conditions and disorders associated with modulation of serotonin receptors such as, for example: metabolic diseases, which includes but is not limited to obesity, diabetes, diabetic complications, atherosclerosis, impared glucose tolerance and dyslipidemia; central nervous system diseases which includes but is not limited to, anxiety, depression, obsessive compulsive disorder, panic disorder, psychosis, schizophrenia, sleep disorder, sexual disorder and social phobias; cephalic pain; migraine; and gastrointestinal disorders using compounds according to Formula I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein A, B, D, E, m, n, R 3 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X are described herein.

  本申请描述了根据式I的化合物，包括至少一种根据式I的化合物和可选地至少一种额外的治疗剂的药物组合物，以及治疗与调节5-羟色胺受体相关的各种疾病、症状和紊乱的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁症、强迫症、恐慌症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用根据式I的化合物或其药用盐形式治疗胃肠道紊乱，其中A、B、D、E、m、n、R3、R7、R8、R9、R10、R11和X在此处描述。
• NOVEL SUBSTITUTED BIARYL COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20190144433A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Disclosed herein is a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Also disclosed herein are uses of a compound disclosed herein in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising a compound disclosed herein. Further disclosed herein are uses of a composition in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了一种具有化学式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐：本文还披露了本文披露的化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含本文披露的化合物的组合物。本文还披露了组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• Silyl Phosphorus and Nitrogen Donor Chelates for Homogeneous Ortho Borylation Catalysis
  作者：Behnaz Ghaffari、Sean M. Preshlock、Donald L. Plattner、Richard J. Staples、Peter E. Maligres、Shane W. Krska、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja506229s

  日期：2014.10.15

  Ir catalysts supported by bidentate silyl ligands that contain P- or N-donors are shown to effect ortho borylations for a range of substituted aromatics. The substrate scope is broad, and the modular ligand synthesis allows for flexible catalyst design.
• N,B-Bidentate Boryl Ligand-Supported Iridium Catalyst for Efficient Functional-Group-Directed C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Li Liu、Hong Wang、You-Song Ding、Jing Zhou、Shuai Mao、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.6b11867

  日期：2017.1.11

  Convenient silylborane precursors for introducing N,B-bidentate boryl ligands onto transition metals were designed, prepared, and employed in ready formation of irdium(III) complexes via Si-B oxidative addition. A practical, efficient catalytic ortho-borylation reaction of arenes with a broad range of directing groups was developed using an in situ generated catalyst from the silylborane preligand 3c and [IrCl(COD)](2).