1-(2-aminophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 195073-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 195073-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: NMOXITNREZLEOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 zirconyl(IV) nitrate hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  硝酸锆作为一种高效催化剂，用于在水性介质中轻松合成 2-Aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 衍生物

  摘要：

  介绍了一种简单、绿色、高效的方法，在温和的反应条件下合成 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮，通过邻氨基查耳酮与硝酸氧锆的分子内环化 [Zn( O)(NO3)2·nH2O]作为耐水路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589110
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 在 盐酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-异氰基乙酰苯的化学选择性环化反应：合成4-羟基喹啉化合物。

  摘要：

  描述了铜催化的2-异氰基苯乙酮衍生物的分子内环化反应，以化学方式提供4-羟基喹啉。该转化通过烯醇互变异构和随后的CC键形成而进行。与以前的方法相比，本研究为在温和条件下从官能化异氰酸酯构建4-羟基喹啉化合物提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02903

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Anthranils by PhIO Mediated Heterocyclization of <i>ortho</i> ‐Carbonyl Anilines
  作者：Alankrita Garia、Jatin Grover、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.202100756

  日期：2021.8.6

  A metal-free synthesis of anthranils from ortho-carbonyl anilines using PhIO as a sole reagent under ambient conditions is described. No external additives are required, the reaction has broad substrate scope and delivers anthranils in excellent yields via oxidative heterocyclization.

  描述了在环境条件下使用 PhIO 作为唯一试剂从邻羰基苯胺无金属合成邻氨基苯甲酸。不需要外部添加剂，该反应具有广泛的底物范围，并通过氧化杂环化以优异的产率提供邻氨基苯甲酸。
• Efficient Access to Chromeno[4,3-b]quinolines Related to Dependensin
  作者：Naresh Kumar、Jeremy Dobrowolski、Benjamin Fraser、Mohan Bhadbhade、David Black

  DOI：10.1055/s-0036-1589087

  日期：2017.9

  We report a robust synthesis of novel chromeno[4,3-b]quinoline derivatives structurally similar to the natural product dependensin. The target compounds are accessed through the acid-catalysed condensation of 2-aminoacetophenones or 2-aminochalcones with substituted flavanones, which are in turn obtained from 2-hydroxyacetophenones and benzaldehydes.

  我们报告了结构与天然产物依赖素相似的新型 chromeno [4,3-b] 喹啉衍生物的稳健合成。目标化合物是通过 2-氨基苯乙酮或 2-氨基查耳酮与取代的黄烷酮的酸催化缩合获得的，而黄烷酮又是从 2-羟基苯乙酮和苯甲醛中获得的。
• Tandem Access to Acridones and their Fused Derivatives: [1+2+3] Annulation of Isocyanides with Unsaturated Carbonyls
  作者：Ling‐Juan Zhang、Wenhui Yang、Zhongyan Hu、Xian‐Ming Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201901560

  日期：2020.6.15

  acridones and their cyclo[b ]‐fused derivatives are efficiently constructed by a double annulation of o ‐enoyl arylisocyanides with α , β ‐unsaturated carbonyls under simple metal‐free condition. This protocol is general, efficient and practical, featuring the successive formation of two rings by a one‐pot domino transformation. A tandem process involing an isocyanide‐based [1+4] cycloaddition, an aminofuran‐based

  在简单的无金属条件下，通过邻烯基芳基异氰酸酯与α，β-不饱和羰基的双环化，可以有效地构建各种各样的a烯及其环[ b ]稠合衍生物。该协议是通用，高效和实用的，其特点是通过一锅多米诺骨牌变换连续形成两个环。提出了将异氰酸酯基[1 + 4]环加成，氨基呋喃基分子内[4 + 2]环加成，开环和芳构化等串联过程。
• Cyclopropyl Carbinol Rearrangement for Benzo-Fused Nitrogen Ring Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Chuhui Huang、Dewi Susanti、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201101363

  日期：2011.8.29

  (Tf=triflate) catalyst, resulting in ionization of the starting material. The tertiary carbocationic intermediate generated in situ in this manner then triggers ring‐opening of the cyclopropane moiety and trapping by the tethered aniline group to give the 2,3‐dihydro‐1H‐benzo[b]azepine. Cyclopropane ring fragmentation of the secondary carbocationic analogue, on the other hand, results in diene formation

  报道了一种合成方法，该方法依靠金催化的2-甲苯磺酰基氨基苯基环丙基甲醇的环丙基甲醇重排反应，以高效地制备2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂和2-乙烯基林多林。该反应显示具有化学选择性，仲醇和叔醇底物分别专门提供苯并稠合的五元和七元环产物。还发现仅在金和银催化剂组合存在的情况下，在温和条件下，成环过程才能以中等至极好的收率进行。据认为，该机理涉及通过（p -CF 3 C 6 H 4）3活化醇PAuCl / AgOTf（Tf =三氟甲磺酸）催化剂，导致原料电离。然后以这种方式原位生成的叔碳正离子中间体触发环丙烷部分的开环并被束缚的苯胺基团捕集，得到2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂pine。另一方面，仲碳阳离子类似物的环丙烷环断裂导致二烯形成，随后进行分子内加氢胺化反应，生成2-乙烯基林多林。
• An efficient and rapid intramolecular aza-Michael addition of 2′-aminochalcones using ionic liquids as recyclable reaction media
  作者：M. Chelghoum、M. Bahnous、A. Bouraiou、S. Bouacida、A. Belfaitah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.097

  日期：2012.8

  A new, convenient, and efficient method for the intramolecular aza-Michael addition reaction of 2′-aminochalcones is developed using 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate as the solvent and catalyst. The ionic liquid is successfully regenerated and reused.

  以1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯为溶剂和催化剂，开发了一种新的，便捷，高效的2'-氨基查耳酮分子内氮杂-迈克尔加成反应的方法。离子液体已成功再生并重新使用。