(2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 947675-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(4-bromophenyl)propenone；(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 947675-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: KRFSGKHLVPPVPL-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hypochlorite 、 (2S,4S,5R)-1-Anthracen-9-ylmethyl-2-((R)-benzyloxy-quinolin-4-yl-methyl)-5-ethyl-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane; bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-2,3-epoxy-1-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  的新的γ-丁烯羟酸内酯不对称合成通过查耳酮的organocatalyzed环氧化

  摘要：

  γ-丁烯内酯已被公认为许多天然产物和医学上重要的药物的重要结构框架。在这项工作中，我们描述了一种新的无金属顺序策略，用于不对称合成以环氧查耳酮为高级中间体的取代γ-丁烯内酯。使用优化的反应条件，我们能够进行三步操作，环氧化，烯化和水解，仅需对最终产物进行一次色谱纯化，即可以中等的总收率和良好的对映体过量提供新的对映异构体富集的γ-丁烯内酯。 。

  DOI：

  10.1039/c7ob00165g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联反应绿色合成新型查耳酮和香豆素衍生物

  摘要：

  查耳酮和香豆素是重要的天然植物成分，并显示出广泛的药理和生物活性。在对环境有益的方法中，在微波辐射下，使用PEG-400作为溶剂，通过Suzuki偶联成功地完成了联苯查尔酮和香豆素衍生物的合成。该方法的显着特征包括：反应时间短，收率好至极好，并且对不同官能团的耐受性强。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.079

文献信息

• SAR and molecular mechanism studies of monoamine oxidase inhibition by selected chalcone analogs
  作者：Raed Shalaby、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer、Usman M. Ashraf、Ealla Atari、Fawaz Alasmari、Sivarajan Kumarasamy、Youssef Sari、Ashraf Khalil

  DOI：10.1080/14756366.2019.1593158

  日期：2019.1.1

  reversible competitive mode of inhibition. Most of the synthesized chalcone analogs showed a better selectivity toward MAO-B. However, introducing of 2,4,6-trimethoxy substituents on ring B shifted the selectivity toward MAO-A. In addition, we investigated the molecular mechanism of MAO-B inhibition by selected chalcone analogs. Our results revealed that these selected chalcone analogs increased dopamine levels

  抽象的 本研究描述了一系列22查尔酮类似物的合成。这些化合物被评估为潜在的人类MAO-A和MAO-B抑制剂。化合物对两种同工型表现出不同的选择性。发现IC 50值在微摩尔至亚微摩尔范围内。该ķ我化合物16的MAO-A和MAO-B抑制值分别为0.047和0.020μM。酶抑制剂混合物的透析表明抑制作用是可逆的竞争方式。大多数合成的查耳酮类似物对MAO-B表现出更好的选择性。然而，在环B上引入2,4,6-三甲氧基取代基使选择性向MAO-A转移。此外，我们研究了所选查耳酮类似物抑制MAO-B的分子机制。我们的结果表明，这些选定的查尔酮类似物可增加大鼠肝癌（H4IIE）细胞中的多巴胺水平，并降低MAO-B酶的相对mRNA表达。
• Organocatalytic asymmetric vinylogous 1,4-addition of α,α-Dicyanoolefins to chalcones under a bio-based reaction media: Discovery of new Michael adducts with antiplasmodial activity
  作者：Lorena S.R. Martelli、Lucas C.C. Vieira、Márcio W. Paixão、Julio Zukerman-Schpector、Juliana O. de Souza、Anna Caroline C. Aguiar、Glaucius Oliva、Rafael V.C. Guido、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.022

  日期：2019.6

  The organocatalysed asymmetric vinylogous Michael addition of α,α-dicyanoolefins to α,β-unsaturated aldehydes and ketones have been reported in the last decade, however, chalcones have been poorly explored. Moreover, a considerable part of the publications in this theme still employs undesirable solvents, such as toluene and THF, with concerns related to health and environmental safety. We report herein

  在过去的十年中，已经报道了有机催化的不对称乙烯基的α，α-二氰基烯烃的迈克尔加成到α，β-不饱和醛和酮上，但是对查耳酮的研究却很少。此外，出于健康和环境安全的考虑，该主题的相当一部分出版物仍采用不希望的溶剂，例如甲苯和THF。我们在本文中报道了使用金鸡纳生物碱衍生的双功能催化剂，以2-MeTHF为溶剂，将α，α-二氰基烯烃对映异构和非对映选择性迈克尔加成至查耳酮。以中等至良好的产率获得了迈克尔加合物，并对其抗血浆和细胞毒性活性进行了评估。
• Solution phase synthesis of a spiro[pyrrolidine-2,3′-oxindole] library via a three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Demosthenes Fokas、William J. Ryan、David S. Casebier、David L. Coffen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00234-2

  日期：1998.4

  A combinatorial library of 26,500 spiro[pyrrolidine-2,3′-oxindoles] was prepared in a single-compound format by a facile intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition. An azomethine ylide, generated by the decarboxylative condensation of an isatin 1 with an α-amino acid 2, was trapped by a trans-chalcone3 to afford heterocycles of the general structure 4. The regio- and stereochemistry of a representative

  通过容易的分子间1,3-偶极环加成，以单化合物形式制备了26,500个螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]的组合文库。由靛红1与α-氨基酸2的脱羧缩合生成的甲亚胺叶立德被反式查尔酮3捕获，从而得到具有一般结构4的杂环。代表性产品的区域和立体化学由单晶X射线结构确定。
• Design, synthesis and biological evaluation of oxygenated chalcones as potent and selective MAO-B inhibitors
  作者：Della Grace Thomas Parambi、Jong Min Oh、Seung Cheol Baek、Jae Pil Lee、Anna Rita Tondo、Orazio Nicolotti、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103335

  日期：2019.12

  addition, most of the derivatives potently inhibited MAO-A and O6 was the most potent inhibitor with an IC50 value of 0.029 µM, followed by O3, O4, O9, and O2 (IC50 = 0.035, 0.053, 0.072, and 0.082 µM, respectively). O23 had a high selectivity index (SI) value for MAO-B of 138.1, and O20 (IC50 value for MAO-B = 0.010 µM) had an extremely high SI of >4000. In dialysis experiments, inhibitions of MAO-A and

  本研究记录了氧化查尔酮（O1-O26）衍生物的合成及其抑制单胺氧化酶的能力。检查的所有26种衍生物均显示出对MAO-B的有效抑制活性。化合物O23对MAO-B表现出最大的抑制活性，IC 50值为0.0021 µM，其次是化合物O10和O17（IC 50分别 为0.0030和0.0034 µM）。此外，大多数衍生物均能有效抑制MAO-A和O6，是最有效的抑制剂，IC 50值为0.029 µM，其次是O3，O4，O9和O3。O2（IC 50 分别为0.035、0.053、0.072和0.082 µM）。O23对MAO-B的选择性指数（SI）值为138.1，而O20（对于MAO-B的IC 50值为0.010 µM）具有非常高的SI> 4000。在透析实验中，O6和O23对MAO-A和MAO-B的抑制作用分别恢复到了各自的可逆参考水平，表明这两种都是可逆抑制剂。动力学研究表明，O6和O23分别以K
• SYNTHESIS INDUCED BY MICROWAVE IRRADIATIO AND IN VITRO ANTIFUNGAL EVALUATION OF NEW DIHYDROPYRAZOLO[3,4-b] [1,4]DIAZEPINES
  作者：Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Henry Insuasty、Monica Mosquera、Silvia Cruz、Manuel Nogueras、Maximiliano Sortino、Susana Zacchino

  DOI：10.1515/hc.2004.10.1.103

  日期：2004.1

  New 2and 4-methylenedioxyphenyl-8-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[3,4-b]diazepines 3 were obtained from the reaction of 4,5-diamino-3-methyl-l-phenylpyrazole 1 with one equivalent of the methylenedioxychalcones 2 in both absolute ethanol and under solvent-free conditions microwave irradiation. The structures of diazepines 3 were determined by detailed nmr measurements. These compounds does not showed any

  4,5-二氨基-3-甲基-l-苯基吡唑1与1当量的亚甲二氧查耳酮反应得到新的2和4-亚甲基二氧苯基-8-苯基-2,3-二氢吡唑并[3,4-b]二氮杂3 2 在无水乙醇和无溶剂条件下微波辐射。二氮杂 3 的结构由详细的核磁共振测量确定。这些化合物在高达 250 μg/ml 时未显示任何体外抗真菌活性。