PF1022H | 155030-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: PF1022H
• 英文别名: cyclo[N(Me)Leu-D-OAla-N(Me)Leu-D-OTyr-N(Me)Leu-D-OAla-N(Me)Leu-D-OTyr]；(3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S,24R)-6,18-bis[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4,10,12,16,22,24-hexamethyl-3,9,15,21-tetrakis(2-methylpropyl)-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetrazacyclotetracosane-2,5,8,11,14,17,20,23-octone
• CAS: 155030-71-0
• 化学式: C₅₂H₇₆N₄O₁₄
• 分子量: 981.194
• InChiKey: IAEQAZOIFWSUAX-SXHRJUGISA-N

物化性质

• 沸点：
  1147.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PF1022H 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Anthelmintic Cyclooctadepsipeptides

  摘要：

  通过将天然产物PF1022A、PF1022E和PF1022H进行转化，研究了环辛二肽类化合物与其驱虫效果之间的关系。在与母体化合物相比时，一些在苯乳酸部分的para位进行取代的类似物，对鸡体内寄生线虫鸡蛔虫（Ascaridia galli）显示出更高或相等的活性。研究表明，除了衍生物的结构要求外，亲脂性和极性表面积也会影响其体内的驱虫效果。

  DOI：

  10.1271/bbb.110129
• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以12.1 mg的产率得到PF1022H
  参考文献：
  名称：

  使用疏水锚分子的环缩肽的盆栽经济合成，用于构建非天然肽库

  摘要：

  环肽和环缩肽是药物发现研究中新型先导化合物的重要来源。然而，用于其合成的固相肽合成策略在反应监测、产品确认、放大和过量试剂的使用等方面有待改进。我们正在解决这些问题，并在此报告一种使用疏水性锚分子的单锅经济单位延伸方法。我们使用疏水锚分子方法实现了具有驱虫活性的 24 元环缩酚肽 emodepside 和 PF1022s 的全合成。此外，我们建立了在一个反应​​容器中合成生物活性化合物的工艺，实现了艾莫地苷的一锅法全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133100

文献信息

• Semisynthetic routes to PF1022H—A precursor for new derivatives of the anthelmintic cyclooctadepsipeptide PF1022A
  作者：Sivatharushan Sivanathan、Florian Körber、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.014

  日期：2016.2

  The cyclooctadepsipeptide PF1022A and its semisynthetic, commercial analogue emodepside show excellent anthelmintic properties. Bis-hydroxy PF1022 (PF1022H), a minor fermentative side-product represents an interesting precursor for new PF1022 related anthelmintics. We report herein two complementary routes which allow a highly efficient conversion of PF1022A to a regioisomeric mixture consisting mainly

  环八肽肽PF1022A及其半合成的商业类似物emodepside具有出色的驱虫性能。双羟基PF1022（PF1022H）是一种次要的发酵副产物，它是新的PF1022相关驱虫药的有趣前体。我们报告本文两个互补路由允许PF1022A的高效转化为主要由双-的区域异构体混合物对位异构体PF1022H和间位-对位类似物。