(S)-2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol | 100306-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethan-1-ol；2-bromo-(1S)-1-(4-bromophenyl)ethanol；2-bromo-1-(1S)-(4-bromophenyl)ethanol；2-bromo-1(S)-(4-bromophenyl)-ethanol；(1S)-2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol
• CAS: 100306-24-9
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: ZOCCHBFOKYCUST-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  334.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(S)-2-amino-1-(4-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20190192668A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 dimethyl sulfide borane 、 chiral N-P=O framework containing cyclic ligand 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(S)-2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种具有N–PO结构框架的新手性催化源，该结构框架包含一个近端羟基，用于硼烷介导的前手性酮的不对称还原

  摘要：

  （5 S）-2-[（1 R，2 R，3 S，5 R）-2-羟基-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚基-3-基氧基] -1,3-二氮杂-2-磷-2-氧代-3-苯基二环[3.3.0]辛烷已成功地用作新型手性催化源（4摩尔％），用于硼烷介导的前手性酮的不对称还原，从而使生成的仲醇具有较高的收率。对映体过量为96％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.002
• 作为试剂：
  描述：

  borane tetrahydrofuran 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 、 2,4'-二溴苯乙酮 、 盐酸 在 ice sodium chloride 、 二氯甲烷 、 水 、 盐酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (S)-2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以to afford 2-bromo-1-(1S)-(4-bromophenyl)ethanol (intermediate 9) as a pale-brown oil的产率得到(S)-2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-SUBSTITUTED-6-HETEROCYCLIC PYRIMIDONE DERIVATIVES AS TAU PROTEIN KINASE 1 INHIBITORS

  摘要：

  化合物的化学式为(I)，其光学活性异构体或药物可接受的盐：其中每个R1代表氢原子或类似物；X代表氧原子或类似物；A代表C3-C7环烷基，C6-C10芳基或杂环基；R6代表卤素原子或类似物；s代表0或1到5的整数；Q代表可能被取代的吡啶环或嘧啶环；R2代表氢原子或类似物，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1的异常活性引起的疾病，如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。

  公开号：

  US20100113775A1

文献信息

• (2S,5S)-1,3-Diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane: a novel chiral source for borane-mediated catalytic chiral reductions
  作者：Deevi Basavaiah、Gone Jayapal Reddy、Vanampally Chandrashekar

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00263-x

  日期：2002.6

  (2S,5S)-1,3-Diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane has been successfully employed as a chiral catalytic source for the borane mediated asymmetric reductions of prochiral alpha-halo ketones to provide the desired (S)-secondary alcohols in 81-91% enantiomeric purities, thus for the first time demonstrating the potential of the N-P(=O)Cl structural framework to generate a recoverable, reusable and air stable catalyst for the asymmetric reduction processes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,5S)-1,3-二氮杂-2-磷杂-2-氧-2-氯-3-苯基双环[3.3.0]辛烷成功用作手性催化来源，用于硼烷介导的前手性α-卤代酮的不对称还原，以81-91%的对映体纯度提供所需的(S)-次级醇，从而首次证明N-P(=O)Cl结构框架在产生可回收、可重复使用且空气稳定的不对称还原催化剂方面的潜力。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• (2S)-2-Anilinomethylpyrrolidine: an efficient in situ recyclable chiral catalytic source for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene
  作者：Deevi Basavaiah、Kalapala Venkateswara Rao、Bhavanam Sekhara Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.021

  日期：2006.4

  was successfully utilized as a chiral catalytic source in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene to provide the corresponding secondary alcohols with enantiomeric excesses up to 91%. The potential of (2S)-2-anilinomethylpyrrolidine as an in situ recyclable chiral catalytic source in the borane-mediated chiral reduction processes has also been demonstrated

  （2S）-2-苯胺基甲基吡咯烷已成功地用作硼烷介导的甲苯在回流甲苯中手性酮的不对称还原中的手性催化源，以提供相应的仲醇，其对映体过量高达91％。还证实了（2S）-2-苯胺基甲基吡咯烷在硼烷介导的手性还原过程中作为原位可回收的手性催化源的潜力。
• (5S)-1-Aza-2-imino-3-oxa-4,4-diphenylbicyclo(3.3.0)octane: a novel chiral catalytic source containing the N–(CNH)–O moiety for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Kalapala Venkateswara Rao、Bhavanam Sekhara Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.017

  日期：2007.5

  (5S)-1-Aza-2-imino-3-oxa-4,4-diphenylbicyclo(3.3.0)octane, a novel chiral catalytic source containing the N–(CNH)–O moiety, has been synthesized and successfully utilized, for the first time, as a chiral catalytic source in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene, to provide the corresponding secondary alcohols with up to 93% enantiomeric excess.

  （5 S）-1-Aza-2-imino-3-oxa-4,4-diphenylbicyclo（3.3.0）octane，一种新型的包含N–（CNH）–O部分的手性催化源，已经合成并成功制备首次在回流的甲苯中用作硼烷介导的前手性酮的不对称还原的手性催化源，以提供相应的仲醇，其对映体过量不超过93％。
• Synthesis of enantiopure 1,2-azido and 1,2-amino alcohols via regio- and stereoselective ring-opening of enantiopure epoxides by sodium azide in hot water
  作者：Hai-Yang Wang、Kun Huang、Melvin De Jesús、Sandraliz Espinosa、Luis E. Piñero-Santiago、Charles L. Barnes、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.12.002

  日期：2016.2

  A practical and convenient method for the efficient and regio- and stereoselective ring-opening of enantiopure monosubstituted epoxides by sodium azide under hydrolytic conditions is reported. The ring-opening of enantiopure styryl and pyridyl (S)-epoxides by N3 - in hot water takes place preferentially at the internal position with complete inversion of configuration to produce (R)-2-azido ethanols

  报道了一种实用且方便的方法，用于在水解条件下通过叠氮化钠对映体纯单取代环氧化物进行有效的区域和立体选择性开环。对映体纯苯乙烯基和吡啶基 (S)-环氧化物在热水中通过 N3 - 开环优先在内部位置发生，构型完全反转，生成对映体含量高达 99% 的 (R)-2-叠氮基乙醇区域选择性，而(S)-金刚烷基环氧乙烷主要以优异的收率提供(S)-1-金刚烷基-2-叠氮基乙醇。一般来说，通过在水/THF中用PPh3还原手性1,2-叠氮基乙醇，可以高收率和优异对映体纯度获得1,2-氨基乙醇，然后转化为Boc或乙酰胺衍生物。
• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。