(1aR,3aR,3bS,5aS,7S,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(Z)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-ol | 104171-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1aR,3aR,3bS,5aS,7S,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(Z)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-ol
• CAS: 104171-72-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: JKMHXCDGKNOFOG-HRBFELHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,3aR,3bS,5aS,7S,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(Z)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-ol 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (17E)-16β-[(2-furyl)(hydroxy)methyl]-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-ene
  参考文献：
  名称：

  甾族侧链合成中糠基醚的Wittig重排研究

  摘要：

  维蒂希的17（20） -亚乙基-16- furfuryloxy类固醇重排5 - 8进行了检查。17的反应ë（20） -亚乙基- 16α-furfuryloxy类固醇5与吨正丁基锂在THF中，得到（20小号，22小号） -和（20小号，22 - [R）-22羟基甾类9，10和17 Ž（ 20）-亚乙基-16α-（2-呋喃基）羟甲基甾族化合物11的产率分别为61％，28％和9％。17 E（20）-亚乙基-16β-糠氧基甾族化合物7的碱处理得到（20 R，22 R）-22-羟基类固醇13和17 Z（20）-亚乙基-16β-（2-呋喃基）羟甲基类固醇14的产率为60％和17％。与此相反，17 Ž（20） -亚乙基-16- furfuryloxy类固醇6，8导致相应的2,3-重排的产物产量低（25％为（20 - [R，22小号）-22羟基甾类12 ; 31 （20 S，22 R）-22-羟基类固醇10的％。两者（20小号，22小号）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.055
• 作为产物：
  描述：

  (17Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以92%的产率得到(1aR,3aR,3bS,5aS,7S,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(Z)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3] WITTIG 重排在类固醇侧链合成中的应用。通过β-面重排进入(22R)-羟基-23-乙酰侧链的新入口

  摘要：

  描述了 (22R)-羟基-23-炔属类固醇侧链的新入口，它依赖于通过前所未有的 β-面 [2,3] Wittig 过程进行手性转移的概念。关键特征是 C-16β 手性以高红细胞选择性完全传递到 C-20 和 C-22 处的两个新手性中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1719