(17Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16-one | 84927-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16-one
• CAS: 84927-49-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: QJKANNJAWOZYED-RXXBZBPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以92%的产率得到(1aR,3aR,3bS,5aS,7S,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(Z)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3] WITTIG 重排在类固醇侧链合成中的应用。通过β-面重排进入(22R)-羟基-23-乙酰侧链的新入口

  摘要：

  描述了 (22R)-羟基-23-炔属类固醇侧链的新入口，它依赖于通过前所未有的 β-面 [2,3] Wittig 过程进行手性转移的概念。关键特征是 C-16β 手性以高红细胞选择性完全传递到 C-20 和 C-22 处的两个新手性中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1719
• 作为产物：
  描述：

  (17E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16-one 在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (17Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3] WITTIG 重排在类固醇侧链合成中的应用。通过β-面重排进入(22R)-羟基-23-乙酰侧链的新入口

  摘要：

  描述了 (22R)-羟基-23-炔属类固醇侧链的新入口，它依赖于通过前所未有的 β-面 [2,3] Wittig 过程进行手性转移的概念。关键特征是 C-16β 手性以高红细胞选择性完全传递到 C-20 和 C-22 处的两个新手性中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1719

文献信息

• Organocuprate-mediated methods for the stereospecific introduction of steroid side chains at C-20
  作者：Norman R. Schmuff、Barry M. Trost

  DOI：10.1021/jo00157a002

  日期：1983.5