(17Z)-16β-furfuryloxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-ene | 847910-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17Z)-16β-furfuryloxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-ene
• 英文别名: 2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13S,14Z,15S)-14-ethylidene-8-methoxy-2,15-dimethyl-13-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]oxymethyl]furan
• CAS: 847910-06-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃
• 分子量: 410.597
• InChiKey: NFLTYRBXSKHETL-DURHQDIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17Z)-16β-furfuryloxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (1R,2S)-1-Furan-2-yl-2-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甾族侧链合成中糠基醚的Wittig重排研究

  摘要：

  维蒂希的17（20） -亚乙基-16- furfuryloxy类固醇重排5 - 8进行了检查。17的反应ë（20） -亚乙基- 16α-furfuryloxy类固醇5与吨正丁基锂在THF中，得到（20小号，22小号） -和（20小号，22 - [R）-22羟基甾类9，10和17 Ž（ 20）-亚乙基-16α-（2-呋喃基）羟甲基甾族化合物11的产率分别为61％，28％和9％。17 E（20）-亚乙基-16β-糠氧基甾族化合物7的碱处理得到（20 R，22 R）-22-羟基类固醇13和17 Z（20）-亚乙基-16β-（2-呋喃基）羟甲基类固醇14的产率为60％和17％。与此相反，17 Ž（20） -亚乙基-16- furfuryloxy类固醇6，8导致相应的2,3-重排的产物产量低（25％为（20 - [R，22小号）-22羟基甾类12 ; 31 （20 S，22 R）-22-羟基类固醇10的％。两者（20小号，22小号）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.055
• 作为产物：
  描述：

  糠基氯 、 (1aR,3aR,3bS,5aS,7S,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(Z)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到(17Z)-16β-furfuryloxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-ene
  参考文献：
  名称：

  甾族侧链合成中糠基醚的Wittig重排研究

  摘要：

  维蒂希的17（20） -亚乙基-16- furfuryloxy类固醇重排5 - 8进行了检查。17的反应ë（20） -亚乙基- 16α-furfuryloxy类固醇5与吨正丁基锂在THF中，得到（20小号，22小号） -和（20小号，22 - [R）-22羟基甾类9，10和17 Ž（ 20）-亚乙基-16α-（2-呋喃基）羟甲基甾族化合物11的产率分别为61％，28％和9％。17 E（20）-亚乙基-16β-糠氧基甾族化合物7的碱处理得到（20 R，22 R）-22-羟基类固醇13和17 Z（20）-亚乙基-16β-（2-呋喃基）羟甲基类固醇14的产率为60％和17％。与此相反，17 Ž（20） -亚乙基-16- furfuryloxy类固醇6，8导致相应的2,3-重排的产物产量低（25％为（20 - [R，22小号）-22羟基甾类12 ; 31 （20 S，22 R）-22-羟基类固醇10的％。两者（20小号，22小号）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.055

文献信息

• Studies on Wittig rearrangement of furfuryl ethers in steroidal side chain synthesis
  作者：Masayoshi Tsubuki、Akira Ohinata、Tomoaki Tanaka、Kazunori Takahashi、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.055

  日期：2005.1

  22R)-22-hydroxy steroid 13 and 17Z(20)-ethylidene-16β-(2-furyl) hydroxymethyl steroid 14 in 60 and 17% yields. In contrast, 17Z(20)-ethylidene-16-furfuryloxy steroids 6, 8 led to the corresponding 2,3-rearranged products in low yields (25% for (20R,22S)-22-hydroxy steroid 12; 31% for (20S,22R)-22-hydroxy steroid 10). Both (20S,22S)- and (20S,22R)-22-hydroxy steroids 9, 10 were converted by catalytic hydrogenation

  维蒂希的17（20） -亚乙基-16- furfuryloxy类固醇重排5 - 8进行了检查。17的反应ë（20） -亚乙基- 16α-furfuryloxy类固醇5与吨正丁基锂在THF中，得到（20小号，22小号） -和（20小号，22 - [R）-22羟基甾类9，10和17 Ž（ 20）-亚乙基-16α-（2-呋喃基）羟甲基甾族化合物11的产率分别为61％，28％和9％。17 E（20）-亚乙基-16β-糠氧基甾族化合物7的碱处理得到（20 R，22 R）-22-羟基类固醇13和17 Z（20）-亚乙基-16β-（2-呋喃基）羟甲基类固醇14的产率为60％和17％。与此相反，17 Ž（20） -亚乙基-16- furfuryloxy类固醇6，8导致相应的2,3-重排的产物产量低（25％为（20 - [R，22小号）-22羟基甾类12 ; 31 （20 S，22 R）-22-羟基类固醇10的％。两者（20小号，22小号）