6-(4-fluorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-6-carbaldehyde | 1629164-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-6-carbaldehyde
• CAS: 1629164-65-3
• 化学式: C₂₀H₁₆FN₃O₄S
• 分子量: 413.429
• InChiKey: RGRWXOYZIGWJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 6-(4-fluorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-6-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(E)-5-fluoro-3-((6-(4-fluorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1–b] [1,3,4]噻二唑连接的羟吲哚作为有效的微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了由A，B，C和D环系统组成的一系列咪唑并[2,1 b ] [1,3,4]噻二唑连接的羟吲哚，并研究了其在多种人类癌细胞系中的抗增殖活性；测试化合物在C环和D环上被不同取代。其中，化合物7（（E）-5-氟-3-3 -（（6-对甲苯基-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-咪唑[2] ，1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基）亚甲基）吲哚-2--1），11（（E）-3-（（6 - p-甲苯基-2-（3,4， 5-三甲氧基苯基）咪唑并[ 2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基）亚甲基）吲哚-2--1）和15（（E）-6-氯-3-（（6-苯基-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）咪唑[ 2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基）亚甲基）吲哚啉- 2‐1）表现出有效的抗增殖活性。用这三种化合物处理可导致细胞处于G 2 / M期积累，抑制微管蛋白装配，并增加细胞周期蛋白B1蛋白水平。化合物7显示的有效的细胞毒性，与IC

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400069
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-(4-fluorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1–b] [1,3,4]噻二唑连接的羟吲哚作为有效的微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了由A，B，C和D环系统组成的一系列咪唑并[2,1 b ] [1,3,4]噻二唑连接的羟吲哚，并研究了其在多种人类癌细胞系中的抗增殖活性；测试化合物在C环和D环上被不同取代。其中，化合物7（（E）-5-氟-3-3 -（（6-对甲苯基-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-咪唑[2] ，1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基）亚甲基）吲哚-2--1），11（（E）-3-（（6 - p-甲苯基-2-（3,4， 5-三甲氧基苯基）咪唑并[ 2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基）亚甲基）吲哚-2--1）和15（（E）-6-氯-3-（（6-苯基-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）咪唑[ 2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基）亚甲基）吲哚啉- 2‐1）表现出有效的抗增殖活性。用这三种化合物处理可导致细胞处于G 2 / M期积累，抑制微管蛋白装配，并增加细胞周期蛋白B1蛋白水平。化合物7显示的有效的细胞毒性，与IC

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400069