(12Z,32Z,72Z,112Z,4S,8S,15S)-15-isopropyl-35,115,4,8-tetramethyl-6,10,14,17-tetraoxo-5,9,13,16-tetraaza-3,11(4,2)-dioxazola-1(2,4),7(4,2)-dithiazola-2(3,2)-pyridinacycloheptadecaphane-26-carbaldehyde | 216481-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (12Z,32Z,72Z,112Z,4S,8S,15S)-15-isopropyl-35,115,4,8-tetramethyl-6,10,14,17-tetraoxo-5,9,13,16-tetraaza-3,11(4,2)-dioxazola-1(2,4),7(4,2)-dithiazola-2(3,2)-pyridinacycloheptadecaphane-26-carbaldehyde
• CAS: 216481-02-6
• 化学式: C₃₃H₃₃N₉O₇S₂
• 分子量: 731.813
• InChiKey: GKVVBYMVUWFJMQ-NPGVVQFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  224.2
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12Z,32Z,72Z,112Z,4S,8S,15S)-15-isopropyl-35,115,4,8-tetramethyl-6,10,14,17-tetraoxo-5,9,13,16-tetraaza-3,11(4,2)-dioxazola-1(2,4),7(4,2)-dithiazola-2(3,2)-pyridinacycloheptadecaphane-26-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (12S,19S,29S)-N-[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]-9,12,19,23-tetramethyl-14,21,28,31-tetraoxo-29-propan-2-yl-10,24-dioxa-17,34-dithia-6,13,20,27,30,35,36,37,38-nonazahexacyclo[30.2.1.18,11.115,18.122,25.02,7]octatriaconta-1(35),2(7),3,5,8,11(38),15,18(37),22,25(36),32-undecaene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of promothiocin A

  摘要：

  描述了天然存在的大环硫肽promothiocin A 1 的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/a805762a
• 作为产物：
  描述：

  2-<(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 三氯化硼-甲硫醚 、 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (12Z,32Z,72Z,112Z,4S,8S,15S)-15-isopropyl-35,115,4,8-tetramethyl-6,10,14,17-tetraoxo-5,9,13,16-tetraaza-3,11(4,2)-dioxazola-1(2,4),7(4,2)-dithiazola-2(3,2)-pyridinacycloheptadecaphane-26-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Thiopeptide Promothiocin A

  摘要：

  The thiopeptide (or thiostrepton) antibiotics are a class of sulfur-containing highly modified cyclic peptides with interesting biological activity. Described herein is the total synthesis of the thiopeptide antibiotic promothiocin A, which utilizes a modified Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis to establish the oxazolyl-thiazole-pyridine heterocyclic centerpiece of the antibiotic. The oxazole building blocks were obtained by a dirhodium(II)-catalyzed chemoselective carbenoid N-H insertion reaction followed by cyclodehydration, and the thiazoles by the Hantzsch reaction. Two different strategies for macrocyclization were successfully employed, with the dehydroalanine side chain of the natural product being introduced in the last steps of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja994247b