N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-[2-(1-methoxycarbonyl-3-oxobutyl)]-S-alaninamide | 205648-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-[2-(1-methoxycarbonyl-3-oxobutyl)]-S-alaninamide
• 英文别名: methyl-2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-oxobutanoate；methyl 2-(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido-3-oxobutanoate
• CAS: 205648-15-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 302.327
• InChiKey: MLXIPPUHFCUSDV-JAVCKPHESA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  458.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-[2-(1-methoxycarbonyl-3-oxobutyl)]-S-alaninamide 在 乙酸铵 、 lithium hydroxide 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 30.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Thiopeptide Promothiocin A

  摘要：

  The thiopeptide (or thiostrepton) antibiotics are a class of sulfur-containing highly modified cyclic peptides with interesting biological activity. Described herein is the total synthesis of the thiopeptide antibiotic promothiocin A, which utilizes a modified Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis to establish the oxazolyl-thiazole-pyridine heterocyclic centerpiece of the antibiotic. The oxazole building blocks were obtained by a dirhodium(II)-catalyzed chemoselective carbenoid N-H insertion reaction followed by cyclodehydration, and the thiazoles by the Hantzsch reaction. Two different strategies for macrocyclization were successfully employed, with the dehydroalanine side chain of the natural product being introduced in the last steps of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja994247b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 二碳酸二叔丁酯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-[2-(1-methoxycarbonyl-3-oxobutyl)]-S-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  翻译后修饰的聚唑肽抗生素Goadsporin的全合成

  摘要：

  结构独特的聚吡咯抗生素戈德斯孔蛋白含有六个杂芳族恶唑环和噻唑环，这些环整合到氨基酸的线性阵列中，该氨基酸还包含两个脱氢丙氨酸残基。据报道，高效地合成了山羊孢子素，其中的关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物的反应生成四个恶唑环，这证明了铑卡宾化学在有机化学合成中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201612103

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclic Dodecapeptides Wewakazole and Wewakazole B
  作者：Martyn Inman、Hannah L. Dexter、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01393

  日期：2017.7.7

  tetrapeptide units, followed by peptide coupling and macrocyclization. The three oxazole amino acid fragments are readily accessible by rhodium(II)-catalyzed amide N–H insertion of diazocarbonyl compounds, or by the cycloaddition of rhodium carbenoids with nitriles.

  环状十二肽wewakazole和wewakazole B通过不同的策略，通过常见的含有tris-脯氨酸的恶唑八肽和两个单独的bis-恶唑的四肽单元合成，然后进行肽偶联和大环化。这三个恶唑氨基酸片段可通过重氮羰基化合物的铑（II）催化的酰胺N–H插入，或铑类化合物与腈的环加成而容易地获得。
• Studies on Thiopeptide Antibiotics: Synthesis of an Oxazole-Thiazole-Pyridine Fragment related to Promothiocin A
  作者：Christopher J. Moody、Mark C. Bagley

  DOI：10.1055/s-1998-1670

  日期：1998.4

  Promothiocin A 1, isolated from Streptomyces sp. SF2741, is a member of the thiopeptide family of antibiotics. These antibiotics, which inhibit protein synthesis in bacteria and induce the expression of various genes (of unknown function), are characterised by their complex structure in which an array of heterocyclic rings is incorporated into a macrocyclic peptide framework. Despite the fascinating biological activity of the thiopeptide antibiotics, very little synthetic work has been carried out to date, although the synthesis of the pyridine fragments of the micrococcins, sulfomycin and nosiheptide has been addressed recently, as has the construction of some related pyridines. In continuation of our interest in the synthesis of heterocyclic natural products, we now report the synthesis of the oxazole-thiazole-pyridine 2, which contains the required functionality for elaboration into promothiocin A 1.

  从链霉菌SF2741中分离得到的普罗莫西辛A 1，属于硫肽类抗生素家族。这类抗生素通过抑制细菌蛋白质合成并诱导多种未知功能基因的表达，其特点在于复杂的结构中，一系列杂环结构被整合到一个大环肽骨架中。尽管硫肽类抗生素具有引人注目的生物活性，但迄今为止，关于其合成的工作非常有限。虽然最近已解决微球菌素、硫霉素和诺西肽的吡啶片段的合成问题，以及一些相关吡啶结构的构建，但整体合成进展仍显不足。继我们对杂环天然产物合成的兴趣之后，我们现在报道了含有呋喃-噻唑-吡啶结构的化合物2的合成，该结构含有进一步合成普罗莫西辛A 1所需的功能基团。
• The first synthesis of promothiocin A
  作者：Christopher J. Moody、Mark C. Bagley

  DOI：10.1039/a805762a

  日期：——

  The first total synthesis of the naturally occurring macrocyclic thiopeptide promothiocin A 1 is described.

  描述了天然存在的大环硫肽promothiocin A 1 的首次全合成。
• Bio-inspired Herringbone Foldamers: Strategy for Changing the Structure of Helices
  作者：Abdulselam Adam、Gebhard Haberhauer、Christoph Wölper

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00185

  日期：2017.4.21

  helix changes its sign at least twice per turn. This strategy allows a remarkable change of the secondary structure via a small modification. By means of enantiomerically pure amino acids, we were able to control, for the first time, both the helicity of the helix and the form of the herringbone. The investigation of the underlying herringbone basic element and its folding to a noncanonical helix were

  唑肽的环状低聚物是从多种海洋生物中分离出来的，并用于许多分子机器中。如前所示，从非手性咪唑氨基酸衍生的低聚物折叠成规范的螺旋。在这里，我们显示出微小的变化，即在δ位引入了甲基，导致相应的低聚物的二级结构发生了显着变化。代替标准的螺旋，形成了非标准的人字形螺旋。在后者中，沿螺旋线的斜率每转至少两次改变其符号。这种策略允许通过较小的修改来显着改变二级结构。通过对映体纯的氨基酸，我们首次能够控制螺旋的螺旋度和人字形的形式。通过NMR和CD光谱，以及X射线晶体学和量子化学计算，对基本的人字形基本元素及其折叠成非规范螺旋进行了研究。