5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 100911-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 100911-28-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: FMTWCIPDRLFSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1-tert-butyl 2-ethyl 2-(1-hydroxyethyl)-5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药用可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2014120783A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2014120786A1

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：LONG Daniel D.

  公开号：US20130115194A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides compounds of formula (I): wherein the variables are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are inhibitors of replication of the hepatitis C virus. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat hepatitis C viral infections, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了式(I)的化合物： 其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗乙型肝炎病毒感染的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。
• Synthesis of some proline derivatives by means of michael additions of glycine esters
  作者：Anne van der Werf、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79779-6

  日期：1991.7

  Addition of the Schiff bases derived from reaction of glycine alkyl esters with benzophenoneimine to α,β-unsaturated ketones, followed by hydrogenation of the addition products, leads to 5− or 3,5-substituted prolines. Hydrolysis of the Michael adducts rather than hydrogenation allows synthesis of 1-pyrrolines as stable, isolable intermediates.

  将甘氨酸烷基酯与二苯甲酮亚胺反应生成的席夫碱加成到α，β-不饱和酮上，然后加成产物加氢，生成5-或3,5-取代的脯氨酸。迈克尔加合物的水解而不是氢化允许以稳定的，可分离的中间体的形式合成1-吡咯啉。
• Mechanistic Study of Ni and Cu Dual Catalyst for Asymmetric C–C Bond Formation; Asymmetric Coupling of 1,3-Dienes with C-nucleophiles to Construct Vicinal Stereocenters
  作者：Jingzhao Xia、Takahiro Hirai、Shoichiro Katayama、Haruki Nagae、Wanbin Zhang、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acscatal.1c01626

  日期：2021.6.4

  ed 1,3-dienes. The bimetallic cooperative catalyst mechanism was elucidated in depth by isolating and characterizing four key complexes of nickel and copper and conducting deuterium labeling experiments, kinetic studies, and density functional theory calculations. The turnover-limiting step of this reaction is the proton-transfer step to diene-coordinated Ni complex 6 from cationic Cu complex 8 to

  我们报告了使用 Ni(cod) 2和 [Cu(CH 3 CN) 4 ]PF 6的 Ni/Cu 协同催化剂系统催化的 1,3-二烯与 C-亲核试剂偶联反应的反应机理的详细信息在手性 JOSIPHOS 型双膦配体和i Pr 2 存在下NEt，提供对具有高对映选择性和非对映选择性的高价值邻位四级和三级立体中心的直接访问。双金属协同催化剂体系表现出广泛的底物范围，包括环状/非环状稳定的亲核试剂和芳基/烷基取代的 1,3-二烯。通过分离和表征镍和铜的四种关键配合物并进行氘标记实验、动力学研究和密度泛函理论计算，深入阐明了双金属协同催化机理。该反应的转换限制步骤是质子转移步骤，从阳离子 Cu 配合物8到二烯配位的 Ni 配合物6，生成 π-烯丙基 Ni 配合物7和 Cu 烯醇化物配合物9， 分别。根据关键中间体7和9的单点计算也阐明了反应的立体选择性。
• SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：NAUREX, INC.

  公开号：US20150368253A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及一种在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这样的化合物被考虑用于治疗抑郁症和相关疾病。本发明还揭示了口服制剂和其他药学上可接受的化合物输送形式，包括静脉注射制剂。
• Spiro-lactam NMDA receptor modulators and uses thereof
  申请人：Aptinyx Inc.

  公开号：US10273239B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  所公开的化合物在调节 NMDA 受体活性方面具有更强的效力。此类化合物可用于治疗抑郁症及相关疾病。还公开了这些化合物的口服制剂和其他药学上可接受的给药形式，包括静脉注射制剂。