3,5-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-formyl-1,1-diiodo-D-erythro-pentitol | 359762-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-formyl-1,1-diiodo-D-erythro-pentitol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-acetyloxy-2-formyloxy-5,5-diiodopentyl] acetate
• CAS: 359762-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₄I₂O₆
• 分子量: 484.027
• InChiKey: RJGWBHUBVKCDIK-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 3,5-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-formyl-1,1-diiodo-D-erythro-pentitol 在 chromium dichloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(1S,3E)-1-[(1R)-2-acetyloxy-1-(formyloxy)ethyl]-3-hexenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物端基烷氧基的断裂：手性1-卤代-1-碘化合物的新合成。

  摘要：

  在通过碳水化合物1，2-卤代醇的C1-C2自由基裂解获得的1-卤代-1-碘代化合物中，发现少一个碳原子。通过与（二乙酰氧基碘）苯和碘反应时形成的卤代醇的异头烷氧基自由基来实现这种断裂。（1）; X ＝ Cl，Br，I]。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2326::aid-anie2326>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-iodo-D-arabino-hexopyranose 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3,5-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-formyl-1,1-diiodo-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物端基烷氧基的断裂：手性1-卤代-1-碘化合物的新合成。

  摘要：

  在通过碳水化合物1，2-卤代醇的C1-C2自由基裂解获得的1-卤代-1-碘代化合物中，发现少一个碳原子。通过与（二乙酰氧基碘）苯和碘反应时形成的卤代醇的异头烷氧基自由基来实现这种断裂。（1）; X ＝ Cl，Br，I]。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2326::aid-anie2326>3.0.co;2-y

文献信息

• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals: A New Synthesis of Chiral 1-Halo-1-iodo Alditols
  作者：Concepción C. González、Alan R. Kennedy、Elisa I. León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/chem.200305294

  日期：2003.12.5

  reaction was achieved by radical fragmentation of the C1bond;C2 bond, triggered by the initially formed anomeric alkoxy radical, and subsequent trapping of the C2-radical by iodine atoms. This methodology is compatible with the stability of the protective groups most frequently used in carbohydrate chemistry. The potential utility of these 1-halo-1-iodo alditols as chiral synthons was evaluated by

  D-葡萄糖，D-半乳糖，D-乳糖，L-鼠李糖，D-allo和L-的1,2-氟代醇，1,2-氯代醇，1,2-溴代醇和1,2-碘代醇的处理具有（二乙酰氧基碘）苯/碘体系的碳水化合物的阿拉伯糖，3-脱氧-D-葡萄糖和3,4-二脱氧-D-葡萄糖家族提供了1-氟-1-碘，1-氯-1-碘1 -bromo-1-iodo和1,1-diiodo alditols分别具有出色的收率。通过最初形成的异头烷氧基自由基引发的C1键; C2键的自由基断裂，以及随后的碘原子对C2自由基的捕获，可以实现该反应。该方法与碳水化合物化学中最常用的保护基的稳定性兼容。