isopropyl 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1440428-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: isopropyl 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1440428-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: FXFWBIPHKYGYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (Z)-isopropyl 5-((3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)-methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic prodigiosenes and the influence of C-ring substitution on DNA cleavage, transmembrane chloride transport and basicity

  摘要：

  具有C环上额外甲基和羰基的三吡咯天然产物灵菌红素的类似物被合成并评估。体外抗癌活性筛选（NCI）以及作用机制研究（铜介导的双链DNA断裂和氯离子跨膜转运）表明，甲基的存在并不损害活性。此外，尽管与灵菌红素C环偶联的酯似乎降低了pKa和氯离子转运效率，相比于天然产物，这些类似物仍表现出高效的氯离子转运速率。所有类似物都显示出良好的体外抗癌活性，并且毒性降低，相较于天然产物：在小鼠中急性系统毒性为100 mg kg−1，而灵菌红素为4 mg kg−1，表明其具有比天然产物更大的治疗窗口。

  DOI：

  10.1039/c3ob40477c
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl 2-(tert-butyl) 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 isopropyl 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic prodigiosenes and the influence of C-ring substitution on DNA cleavage, transmembrane chloride transport and basicity

  摘要：

  具有C环上额外甲基和羰基的三吡咯天然产物灵菌红素的类似物被合成并评估。体外抗癌活性筛选（NCI）以及作用机制研究（铜介导的双链DNA断裂和氯离子跨膜转运）表明，甲基的存在并不损害活性。此外，尽管与灵菌红素C环偶联的酯似乎降低了pKa和氯离子转运效率，相比于天然产物，这些类似物仍表现出高效的氯离子转运速率。所有类似物都显示出良好的体外抗癌活性，并且毒性降低，相较于天然产物：在小鼠中急性系统毒性为100 mg kg−1，而灵菌红素为4 mg kg−1，表明其具有比天然产物更大的治疗窗口。

  DOI：

  10.1039/c3ob40477c