3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-ol | 101080-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-hydroxy-pentanal cyclohemiacetal；3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol；3,3-Dimethyloxan-2-ol
• CAS: 101080-30-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: KLNKIBKZWMDVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 calcium hydride 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-dechloro-14-methyl-14-deoxyoxacyclododecindione
  参考文献：
  名称：

  七种新型抗炎氧杂环十二烷二酮型大环内酯的全合成及生物学评价。

  摘要：

  通过改变我们之前发表的来自氧杂环十二烷二酮家族的两种高活性抗炎大环内酯的全合成（J. Tauber、M. Rohr、T. Walter、G. Erkel 和 T. Opatz，Org. Biomol. Chem.，2015，13 , 7813–7821), 制备了该化合物类别的七个新代表。用甲基取代基取代 oxacyclododecindione 中的 14-羟基提供了一种易于获得的非天然类似物，其具有与几乎无法获得的天然产物相似的药理学性质。由于物质的可生产量因此不再受到低发酵产率的限制，因此在体内广泛研究首次成为可能。基于这一发现，通过改变卤素原子对构效关系进行了进一步研究，结果表明氯取代基的交换或省略导致结合亲和力显着降低。此外，发现关键和特征性脂肪族侧链在 C-10 的延长也增加了感兴趣的生物测定中的 IC 50值。

  DOI：

  10.1039/d0ob00958j
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diethoxy-4,4-dimethyl-pentan-1-ol 在 盐酸 作用下， 生成 3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses of Some Highly Hindered Potential Dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01064a005

文献信息

• Catalytic aerobic oxidation of diols under photo-irradiation: highly efficient synthesis of lactols
  作者：Atsushi Miyata、Mizuki Furukawa、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00605-6

  日期：2002.5

  Aerobic oxidation of 1,n- and 1,omega-diols with (ON)Ru(salon) 1 as the catalyst was found to give the corresponding lactols in almost quantitative yields. Furthermore, in the oxidation of 2,2-dimethylalkane-1,omega-diols, less sterically hindered omega-alcohols were found to be preferentially oxidized when (ON)Ru(salen) 6 was used as the catalyst. n-Decanol was preferentially oxidized in the presence of 2,2-dimethylpropanol also by using 6 as the catalyst. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.