methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl]piperidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 1612854-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl]piperidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1612854-41-7
• 化学式: C₂₁H₂₇BrN₄O₃
• 分子量: 463.374
• InChiKey: GWXBVTMIVCWINU-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl]piperidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[6-[7-[4-[2-[(2S)-1-[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]piperidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]spiro[1,3-dihydroindene-2,1'-cyclopentane]-4-yl]-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl]piperidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO RING COMPOUND AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITOR AND USES THEREOF FIELD OF THE INVENTION
  [FR] COMPOSÉ DE TYPE NOYAU SPIRO UTILISABLE EN TANT QU'INHIBITEUR DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC) ET SES UTILISATIONS, DOMAINE DE L'INVENTION

  摘要：

  公开号：

  WO2014082379A9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯乙酮 盐酸盐 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl]piperidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ledipasvir (GS-5885) 的发现：一种用于治疗丙型肝炎病毒感染的强效、每日一次的口服 NS5A 抑制剂

  摘要：

  发现了一类具有不对称苯并咪唑-二氟芴-咪唑核心和远端[2.2.1]氮杂双环系统的新型高效NS5A抑制剂。抗病毒效力和药代动力学的优化导致鉴定出39 种（ledipasvir，GS-5885）。化合物39 (GT1a 复制子 EC 50 = 31 pM) 在健康志愿者中具有延长的血浆半衰期 37-45 小时，并且在口服剂量为 3 mg 或更大且每天一次的单一疗法中产生快速 > 3 log 病毒载量降低在基因型 1a HCV 感染患者中给药。39已被证明是安全有效的，当与具有互补机制的直接作用抗病毒药物联合使用时，SVR12 率高达 100%。

  DOI：

  10.1021/jm401499g

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS HIGHLY EFFECTIVE AS HCV-NS5A INHIBITOR
  申请人：ZHAN Zheng-Yun James

  公开号：US20140364429A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Provided are compounds antiviral compounds represented by formula Ia and Ib: that are highly potent as HCV NS5A inhibitors, where the structural variables are as defined herein. These compounds are useful in, for example, inhibiting Hepatitis C virus and treating Hepatitis C virus infections.

  提供的化合物是由公式Ia和Ib表示的抗病毒化合物：它们作为HCV NS5A抑制剂非常有效，其中结构变量如此定义。这些化合物在抑制丙型肝炎病毒和治疗丙型肝炎病毒感染等方面非常有用。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING HEPATITIS C VIRUS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：AB Pharma Ltd.

  公开号：EP3153515B1

  公开（公告）日：2020-08-12
• US9334291B2
  申请人：——

  公开号：US9334291B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• US9416139B2
  申请人：——

  公开号：US9416139B2

  公开（公告）日：2016-08-16