ethyl 5-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1254211-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1254211-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: PRCXITXIALWKLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  深入探索多取代 BOPHY 染料：合成、光物理、电化学和理论特性

  摘要：

  合成了一系列具有调制光电特性的新型高度取代且对称的 BOPHY 。该策略包括通过费歇尔卡宾和恶唑酮之间的环加成反应形成被给电子基团或吸电子基团取代的吡咯。所有化合物的吸收光谱均因 HOMO-LUMO 电子跃迁而呈现主峰，这得到了理论研究的支持。最大值具有较大的吸收系数ε（～10 4  M -1 cm -1 ），并且位于514至531 nm的绿色区域，相对于未取代的BOPHY发生红移。二面角BOPHY 核心中两个桥环之间的影响会影响起皱程度，具体取决于化学调制。根据 CIE 坐标，荧光光谱呈现激子特征和纯色，从绿色、橙色到几乎红色。在该族内部，斯托克斯位移 (Δν) 遵循与最大值相同的趋势，并且与荧光量子产率 (φ) 成反比，斯托克斯位移 (Δν) 最低的 BOPHY 荧光最强 (φ = 85%)（ R 1 = 苯基且R2 = 甲基）。BOPHY 比 BODIPY 更难氧化和还原，显示出 BODIPY

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111682
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-对甲苯磺酰甲基异腈 、 反式-肉桂酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl 5-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有多取代吡咯分子内自由基氧化环化作用 的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成及其细胞毒活性的评估†

  摘要：

  描述了使用van Leusen的多取代化合物合成1,2,3,8,9-五取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的三步方案吡咯 然后分子内自由基氧化环化 异喹啉系统。在六个肿瘤细胞系上测试了二氢吡咯并异喹啉的细胞毒活性。初步的结构活性研究表明，在C-2位上的芳族取代基（尤其是苯基）的身份非常重要。间-（氨基）苯基或米- （cyclohexylmethylpiperazinamide）苯基取代基，细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c004399k

文献信息

• Selective synthesis of trisubstituted pyrroles through the reactions of alkynyl Fischer carbene complexes with oxazolones
  作者：Julio López、Iván Velazco-Cabral、Eloy Rodríguez-deLeón、Clarisa Villegas Gómez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1039/c9ob02411e

  日期：——

  An efficient and simple synthesis of novel trisubstituted 1H-pyrroles 4a-qvia 1,3-dipolar cycloaddition of Δ3-trifluoromethyloxazolones 2a-d with both chromium and tungsten alkynyl Fischer carbene complexes (1a-h) is described. An unexpected and unreported -CF3 group elimination process was observed in the pyrrole structure. Our experimental and theoretical data suggested that the metal fragment may

  描述了Δ3-三氟甲基恶唑酮2a-d与铬和钨炔基菲舍尔卡宾配合物（1a-h）的新型三取代的1H-吡咯4a-qvia 1,3-偶极环加成反应的高效简单合成。在吡咯结构中观察到出乎意料且未报告的-CF 3基团消除过程。我们的实验和理论数据表明，金属碎片可能是造成这种现象的原因。偶极环加成有效地进行以产生单个区域异构体，该区域异构体通过NMR和单晶X射线衍射研究明确地确定。然而，带有α，β，γ，δ-不饱和部分的炔基卡宾与过量的恶唑酮2a的反应产生了多环化合物6，该多环化合物6通过涉及1，6-，1，4-和1的级联反应推测地形成。
• Synthesis of Polysubstituted Symmetrical BODIPYs via Fischer Carbene Complexes: Theoretical, Photophysical and Electrochemical Evaluation
  作者：Juan Luis Vázquez、Ivan Velazco‐Cabral、Marcos Flores‐Álamo、Gleb Turlakov、Geraldina Rodríguez、Ivana Moggio、Eduardo Arias、Eduardo Peña‐Cabrera、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1002/chem.202202446

  日期：2022.12.20

  Pyrrole polyfunctionalized core is obtained from Fischer alkynyl carbenes and oxazolones and used to obtain highly functionalized symmetric BODIPYs with modulating optoelectronic properties.

  吡咯多官能化核心是从 Fischer 炔基卡宾和恶唑酮中获得的，用于获得具有调制光电特性的高度功能化的对称 BODIPY。
• Synthesis of 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines featuring an intramolecular radical-oxidative cyclization of polysubstituted pyrroles, and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Paul E. Reyes-Gutiérrez、José R. Camacho、Ma. Teresa Ramírez-Apan、Yazmin M. Osornio、Roberto Martínez

  DOI：10.1039/c004399k

  日期：——

  A three-step protocol for the synthesis of 1,2,3,8,9-pentasubstituted-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines is described, using van Leusen's polysubstituted pyrrole construction followed by intramolecular radical-oxidative cyclization of the isoquinoline system. The cytotoxic activities of the dihydropyrroloisoquinolines were tested on six tumor cell lines. Preliminary structure–activity studies revealed

  描述了使用van Leusen的多取代化合物合成1,2,3,8,9-五取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的三步方案吡咯 然后分子内自由基氧化环化 异喹啉系统。在六个肿瘤细胞系上测试了二氢吡咯并异喹啉的细胞毒活性。初步的结构活性研究表明，在C-2位上的芳族取代基（尤其是苯基）的身份非常重要。间-（氨基）苯基或米- （cyclohexylmethylpiperazinamide）苯基取代基，细胞毒性活性。
• In-depth exploration of polysubstituted BOPHYs Dyes: Synthesis, photophysical, electrochemical, and theoretical properties
  作者：Juan Luis Vázquez、Edgar Damián-Ascencio、Marcos Flores-Álamo、Gleb Turlakov、Raquel Ledezma、Eduardo Arias、Ivana Moggio、Eduardo Peña-Cabrera、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111682

  日期：2023.12

  through the cycloaddition reaction between Fischer carbene and oxazolones. The absorption spectra of all compounds present a main peak due to the HOMO-LUMO electronic transition, as supported by the theoretical study. The maximum has large absorption coefficient ε (∼104 M−1cm−1) and is in the green region from 514 to 531 nm, red shifted with respect to unsubstituted BOPHY. The dihedral angle between the

  合成了一系列具有调制光电特性的新型高度取代且对称的 BOPHY 。该策略包括通过费歇尔卡宾和恶唑酮之间的环加成反应形成被给电子基团或吸电子基团取代的吡咯。所有化合物的吸收光谱均因 HOMO-LUMO 电子跃迁而呈现主峰，这得到了理论研究的支持。最大值具有较大的吸收系数ε（～10 4  M -1 cm -1 ），并且位于514至531 nm的绿色区域，相对于未取代的BOPHY发生红移。二面角BOPHY 核心中两个桥环之间的影响会影响起皱程度，具体取决于化学调制。根据 CIE 坐标，荧光光谱呈现激子特征和纯色，从绿色、橙色到几乎红色。在该族内部，斯托克斯位移 (Δν) 遵循与最大值相同的趋势，并且与荧光量子产率 (φ) 成反比，斯托克斯位移 (Δν) 最低的 BOPHY 荧光最强 (φ = 85%)（ R 1 = 苯基且R2 = 甲基）。BOPHY 比 BODIPY 更难氧化和还原，显示出 BODIPY