N-(2,4,6-Trimethoxybenzyl)-2-azetidinone | 65219-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(2,4,6-Trimethoxybenzyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethoxybenzyl)azetidin-2-one；1-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]azetidin-2-one
• CAS: 65219-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: WPYQUQPKWRVVMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 一氧化碳 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 三甲基乙酸 、 正丁基-二(1-金刚烷基)碘化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2,4,6-Trimethoxybenzyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  钯（0）-催化的C（sp3-）-H氨基甲酸酯化反应合成β-内酰胺

  摘要：

  据报道，β-内酰胺的一般且用户友好的合成方法利用了Pd 0催化的C（sp 3）-H键的氨基甲酰化作用，并在化学计量的一氧化碳下在两腔反应器中运行。与以前的基于C（sp 3）-H活化的方法相反，该反应与一系列伯，仲和活化的叔CH键兼容。另外，证明了使用手性亚膦酸酯配体的对映选择性形式的可行性。最后，该方法可用于合成有价值的对映体纯的无β-内酰胺和β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201703109

文献信息

• Synthesis of beta-lactams from azetidine carboxylic acid esters
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04190579A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  Azetidine carboxylic acid esters are converted into enol silyl ethers which, as enamino ketene acetals, undergo ready oxidative cleavage of the ethylenically unsaturated double bond, e.g. by dye-sensitized photo-oxygenation, to form beta-lactams. The beta-lactams and substitution products thereof are useful intermediates in the synthesis of biologically active lactams.

  氮杂环戊酸酯被转化为烯醇硅基醚，作为烯胺酮酯，易于通过染料敏化的光氧化反应裂解乙烯基不饱和双键，例如形成β-内酰胺。β-内酰胺及其取代产物是合成生物活性内酰胺的有用中间体。
• Preparation of .beta.-lactams from azetidine-2-carboxylic acids and esters
  作者：Harry H. Wasserman、Bruce H. Lipshutz、Alan W. Tremper、James S. Wu

  DOI：10.1021/jo00328a001

  日期：1981.7
• WASSERMAN H. H.; LIPSHUTZ B. H.; WU J. S., HETEROCYCLIC, 1977, 7, NO 1, 321-326
  作者：WASSERMAN H. H.、 LIPSHUTZ B. H.、 WU J. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4190579A
  申请人：——

  公开号：US4190579A

  公开（公告）日：1980-02-26