Tert-butyl (acetamidomethyl)(cyclopent-2-en-1-yl)carbamate | 161396-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl (acetamidomethyl)(cyclopent-2-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(acetamidomethyl)-N-cyclopent-2-en-1-ylcarbamate
• CAS: 161396-59-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: FZXUFJCBAGALAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl (acetamidomethyl)(cyclopent-2-en-1-yl)carbamate 在 palladium diacetate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到tert-butyl (3aR,6aS)-3-acetyl-2,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺作为钯（II）介导的咪唑烷合成中的高级氮亲核试剂

  摘要：

  甲酰胺出现优越氮亲核试剂在钯（II）催化的氧化5-外衍生自甲醛缩醛胺的环化Ñ -Boc保护的烯丙基胺。产物咪唑烷很容易转化成受保护的邻二胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88488-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl cyclopent-2-ene-1-carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Tert-butyl (acetamidomethyl)(cyclopent-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺作为钯（II）介导的咪唑烷合成中的高级氮亲核试剂

  摘要：

  甲酰胺出现优越氮亲核试剂在钯（II）催化的氧化5-外衍生自甲醛缩醛胺的环化Ñ -Boc保护的烯丙基胺。产物咪唑烷很容易转化成受保护的邻二胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88488-9

文献信息

• Formamide as a superior nitrogen nucleophile in palladium(II) mediated synthesis of imidazolidines
  作者：Rolf A.T.M. van Benthem、Henk Hiemstra、Gema Rodríguez Longarela、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88488-9

  日期：1994.12

  Formamides emerge as superior nitrogen nucleophiles in palladium(II) catalyzed oxidative 5-exo cyclizations of formaldehyde aminals derived from N-Boc protected allylic amines. The product imidazolidines are readily transformed into protected vicinal diamines.

  甲酰胺出现优越氮亲核试剂在钯（II）催化的氧化5-外衍生自甲醛缩醛胺的环化Ñ -Boc保护的烯丙基胺。产物咪唑烷很容易转化成受保护的邻二胺。