tert-butyl cyclopent-2-ene-1-carbamate | 144019-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl cyclopent-2-ene-1-carbamate
• 英文别名: N-Boc-2-cyclopentenylamine；1-N-boc-amino-2-cyclopentene；tert-butyl N-cyclopent-2-en-1-ylcarbamate
• CAS: 144019-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• mdl: MFCD07781198
• 分子量: 183.25
• InChiKey: MZELDYOEBRPZKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl cyclopent-2-ene-1-carbamate 在 双氧水 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12的不对称催化：手性氮丙啶向光学活性烯丙基胺的异构化

  摘要：

  非手性Ñ -acylaziridines异构化成光学活性Ñ通过催化量穗轴在MeOH（I）胺素-酰基-烯丙胺在向上的ee值的95％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760719
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 叔丁基过氧化氢 、 hydrazine hydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl cyclopent-2-ene-1-carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2020150474A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020150474A5

文献信息

• Formamide as a superior nitrogen nucleophile in palladium(II) mediated synthesis of imidazolidines
  作者：Rolf A.T.M. van Benthem、Henk Hiemstra、Gema Rodríguez Longarela、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88488-9

  日期：1994.12

  Formamides emerge as superior nitrogen nucleophiles in palladium(II) catalyzed oxidative 5-exo cyclizations of formaldehyde aminals derived from N-Boc protected allylic amines. The product imidazolidines are readily transformed into protected vicinal diamines.

  甲酰胺出现优越氮亲核试剂在钯（II）催化的氧化5-外衍生自甲醛缩醛胺的环化Ñ -Boc保护的烯丙基胺。产物咪唑烷很容易转化成受保护的邻二胺。
• Scalable Asymmetric Synthesis of the All <i>Cis</i> Triamino Cyclohexane Core of BMS-813160
  作者：Thomas E. La Cruz、Francisco González-Bobes、Martin D. Eastgate、Chris Sfouggatakis、Bin Zheng、Nathaniel Kopp、Yi Xiao、Yu Fan、Kay A. Galindo、Charles Pathirana、Michael A. Galella、Joerg Deerberg

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01162

  日期：2022.2.18

  methodology was a key tool used to produce a synthesis intermediate with high optical purity. In addition, developing a tandem Mannich–aza-Michael reaction to obviate the need for a Curtis/acylation sequence and a novel reductive amination/thermal lactamization to circumvent Freidinger-type pyrrolidone preparation are some of the synthesis improvements that enabled access to the target molecule to

  BMS-813160 是 Bristol Myers Squibb 目前正在开发的制药实体。它的定义结构特征是独特的手性全顺式三氨基环己烷核心。BMS 的药物和工艺化学小组之前已经发布了与目标分子相似的化学型的合成策略，但需要一种适合长期供应的简化方法。一种新的合成路线被概念化，实验研究，并确定满足效率标准，解决了以前方法的关键限制。采用/优化 Trost 不对称烯丙基胺化去对称化方法是用于生产具有高光学纯度的合成中间体的关键工具。此外，
• PCSK9 inhibitors and methods of use thereof
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US11248001B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  The invention relates to novel heteroaryl compounds of Formula (I) and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cardiovascular diseases, and methods treating sepsis or septic shock, using the novel heterocyclic compounds disclosed herein.

  本发明涉及式（I）的新型杂芳基化合物及其药物制剂。本发明还涉及使用本文公开的新型杂环化合物治疗或预防心血管疾病的方法，以及治疗败血症或脓毒性休克的方法。
• WO2020150473
  申请人：——

  公开号：WO2020150473

  公开（公告）日：2022-11-29
• Synthesis of N-Boc-protected 1-amino-3-alken-2-ols from allylic carbamates via palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization
  作者：Rolf A. T. M. Van Benthem、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00049a001

  日期：1992.11

  Methyl glyoxylate adducts of N-Boc-protected allylic amines cyclize in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and excess Cu(OAc)2 in DMSO to 5-(1-alkenyl)-2-(methoxycarbonyl)oxazolidines. These heterocycles are readily converted to unsaturated N-Boc-protected beta-amino alcohols through anodic oxidation and mild hydrolysis.