1-bromo-3-methoxy-5-methyl-2-vinylbenzene | 630120-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-methoxy-5-methyl-2-vinylbenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-ethenyl-3-methoxy-5-methylbenzene；1-bromo-2-ethenyl-3-methoxy-5-methylbenzene
• CAS: 630120-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: FFCKRDAIRKIDRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methoxy-5-methyl-2-vinylbenzene 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 臭氧 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-methoxy-6-(methoxy(2-methyloxiran-2-yl)((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4′,5′-d]-pyran-5-yl)methyl)-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C5 Angucycline糖苷的代表性合成途径：直接合成Mayamycin的研究

  摘要：

  这项研究公开了代表玛雅霉素的C5糖苷金环素的区域特异性构建的有效合成途径。关键步骤是分子内醇醛缩合和豪瑟环化，并且醇醛反应的关键前体可通过利用乙烯基醚的α-锂化来获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02833
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2-bromo-6-methoxy-4-methylbenzaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以76%的产率得到1-bromo-3-methoxy-5-methyl-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L J; Wang, Jian, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2773 - 2784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of natural (−)-hamigeran B
  作者：Derrick L.J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.089

  日期：2003.10

  Alkylation of lactam 10, first with iodide 15 and then with MeI, gave mainly (18:1) lactam 18. This was converted by treatment with t-BuLi and then with aqueous base into enone 4, which was elaborated into (-)-hamigeran B. A key feature of the last part of the synthesis is the use of t-BuMe2Si-groups (as in intermediate 24) both to direct hydrogenation from the appropriate face and to protect the benzylic C-O bond from hydrogenolysis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Clive, Derrick L J; Wang, Jian, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2773 - 2784
  作者：Clive, Derrick L J、Wang, Jian

  DOI：——

  日期：——
• A Representative Synthetic Route for C5 Angucycline Glycosides: Studies Directed toward the Total Synthesis of Mayamycin
  作者：Soumen Chakraborty、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02833

  日期：2018.2.2

  This study discloses an efficient synthetic route for the regiospecific construction of a C5 glycoside angucycline representative of mayamycin. The key steps are intramolecular aldol condensation and Hauser annulation, and the key precursor for the aldol reaction is accessible through utilization of α-lithiation of a vinyl ether.

  这项研究公开了代表玛雅霉素的C5糖苷金环素的区域特异性构建的有效合成途径。关键步骤是分子内醇醛缩合和豪瑟环化，并且醇醛反应的关键前体可通过利用乙烯基醚的α-锂化来获得。